4,6-Dichloropyrimidine-5-carbaldéhyde

Ce composé est généralement isolé sous forme de solide cristallin allant du blanc au jaune pâle. Sa formule moléculaire est C5H2Cl2N2O, correspondant à un poids moléculaire de 176,99. Le point de fusion se situe généralement entre 72 et 76 degrés, reflétant un réseau cristallin bien défini. La densité calculée est d'environ 1,61 g/cm³ dans les conditions ambiantes. Il présente une bonne solubilité dans les solvants organiques courants, notamment le dichlorométhane, l'acétate d'éthyle, le tétrahydrofurane et le diméthylsulfoxyde, tout en présentant une solubilité limitée dans le méthanol et l'éthanol et une solubilité négligeable dans l'eau et les hydrocarbures aliphatiques tels que l'hexane. La molécule contient un cycle pyrimidine avec deux atomes de chlore en positions 4 et 6 et un groupe aldéhyde en position 5. La nature attractive des électrons des atomes d'azote du cycle et des atomes de chlore rend l'aldéhyde hautement électrophile et active le chlore vers une substitution aromatique nucléophile. Le stockage dans des récipients ambrés hermétiquement fermés sous atmosphère inerte à température réduite (2 à 8 degrés) est recommandé pour éviter l'hydrolyse et la décomposition. Le contact avec des nucléophiles forts, des bases fortes et des agents réducteurs doit être évité.

Le 4,6-Dichloropyrimidine-5-carbaldéhyde est un dérivé de pyrimidine tri-substitué comportant deux atomes de chlore en positions 4 et 6 et un groupe formyle en position 5 du cycle hétéroaromatique. Le noyau pyrimidine, avec ses deux atomes d'azote, fournit une plate-forme déficiente en électrons qui améliore considérablement la réactivité des trois substituants. L'aldéhyde est exceptionnellement électrophile en raison des effets combinés d'attraction d'électrons du cycle et des chlores, ce qui le rend très sensible aux attaques nucléophiles. Les atomes de chlore sont activés vers une substitution aromatique nucléophile et peuvent être déplacés sélectivement dans des conditions appropriées. La proximité de l'aldéhyde avec les azotes du cycle permet également des transformations assistées par chélation et des réactions intramoléculaires. Cet emballage dense de trois sites réactifs sur une structure hétérocyclique compacte fait du composé un élément de base polyvalent pour la construction de systèmes de pyrimidine fusionnés et d'autres architectures hétéroaromatiques complexes en chimie médicinale et en science des matériaux.

Plateforme de synthèse hétérocyclique
La combinaison d'un aldéhyde activé et de deux chlores déplaçables permet à des réactions séquentielles ou en tandem d'accéder à divers systèmes hétérocycliques fusionnés. La condensation avec les amidines donne des pyrido[2,3-d]pyrimidines, tandis que la réaction avec les hydrazines donne des pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. Ces systèmes cycliques sont répandus dans les inhibiteurs de kinases et les agents anticancéreux, où le noyau rigide de pyrimidine contribue à la liaison à la cible.

Intermédiaire pharmaceutique
Cette pyrimidine multifonctionnelle est utilisée dans la synthèse d'agents antiviraux et antimicrobiens. Le groupe aldéhyde permet à l'amination réductrice d'introduire des chaînes latérales d'amine basique, tandis que les atomes de chlore peuvent être déplacés par divers nucléophiles, notamment des amines, des thiols et des alcoxydes, pour générer diverses bibliothèques de pyrimidines substituées pour le criblage biologique.

Bloc de construction pour complexes métalliques
Après fonctionnalisation avec des groupes de coordination, les atomes d'azote de la pyrimidine peuvent servir de ligands pour les métaux de transition. Les complexes métalliques dérivés de cet échafaudage sont étudiés pour leur activité catalytique dans les réactions de couplage croisé et d'oxydation. La nature déficiente en électrons-du cycle pyrimidine module les propriétés électroniques des métaux coordonnés, permettant un réglage précis-des performances du catalyseur.

Intermédiaire de synthèse organique
En tant que substrat hétéroaromatique polyvalent, le 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldéhyde participe à diverses transformations, notamment les oléfinations de Wittig, les ajouts de Grignard et la condensation avec des composés méthylène actifs. Les deux atomes de chlore peuvent être déplacés sélectivement par étapes, permettant une introduction contrôlée de différents substituants aux positions 4 et 6. Cette réactivité orthogonale le rend précieux pour la construction de bibliothèques de pyrimidines polysubstituées pour les applications de découverte de médicaments et de chimie des matériaux.

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