1,8-Dichloroanthracène-9,10-dione

Ce composé est généralement obtenu sous la forme d'une poudre cristalline jaune à jaune doré-avec un léger caractère aromatique. Sa formule moléculaire est C14H6Cl2O2, correspondant à un poids moléculaire de 277,10. Le point de fusion se situe généralement entre 200 et 204 degrés, ce qui indique un réseau cristallin bien défini. La densité calculée est d'environ 1,58 g/cm³ dans les conditions ambiantes. Il présente une solubilité modérée dans les solvants organiques tels que l'acide acétique, le nitrobenzène et le toluène chaud, tout en présentant une solubilité limitée dans l'éthanol, l'éther diéthylique et pratiquement aucune solubilité dans l'eau. La molécule comporte un noyau d'anthraquinone avec des atomes de chlore substitués aux positions 1 et 8. Les quinones carbonyles et les substituants halogènes créent un système aromatique déficient en électrons. Le stockage dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de la lumière et à température ambiante, est généralement adéquat, bien que des conditions desséchées soient recommandées pour un stockage prolongé. Le contact avec des agents réducteurs forts et des bases fortes doit être évité.

La 1,8-Dichloroanthracène-9,10-dione est constituée d'une charpente d'anthraquinone tricyclique avec des atomes de chlore positionnés aux positions 1 et 8, qui sont péri par rapport aux groupes carbonyle. Le noyau anthraquinone comporte deux groupes carbonyle aux positions 9 et 10, créant une structure planaire hautement conjuguée avec un caractère quinoïde. La relation périmétrique entre les atomes de chlore et les carbonyles permet des interactions intramoléculaires potentielles qui influencent la conformation moléculaire et les propriétés électroniques. La nature attirante des électrons des carbonyles et des atomes de chlore rend les cycles aromatiques déficients en électrons, les rendant sensibles aux attaques nucléophiles. Cette combinaison d'un noyau de quinone rédox-actif avec des substituants halogènes fournit une plate-forme polyvalente pour une fonctionnalisation ultérieure via une substitution aromatique nucléophile ou des réactions de couplage croisé. Le composé représente un élément fondamental de la chimie de l’anthraquinone, où il sert de précurseur à des dérivés plus complexes dotés de propriétés adaptées.

Intermédiaire de colorant et de pigment
Cette anthraquinone chlorée sert de matière première clé pour la synthèse de colorants en cuve et de colorants dispersés. Les atomes de chlore peuvent être déplacés par divers nucléophiles tels que les amines et les phénoxes pour introduire des substituants modifiant la couleur. Les dérivés d'anthraquinone résultants présentent une excellente résistance à la lumière et une excellente force tinctoriale, ce qui les rend précieux pour les applications de teinture et d'impression textiles. Historiquement, les dérivés de ce composé ont été utilisés pour produire des colorants bleus et violets dotés de propriétés de solidité supérieures.

Intermédiaire pharmaceutique
Les dérivés de l'anthraquinone sont étudiés pour leurs activités biologiques, notamment leurs propriétés anticancéreuses, antibactériennes et antivirales. Les atomes de chlore de ce composé fournissent des poignées pour introduire des groupes pharmacophoriques par substitution nucléophile ou par des réactions de couplage croisé-. Les anthraquinones modifiées ont montré leur potentiel en tant qu'intercalaires d'ADN et inhibiteurs de topoisomérase, le noyau aromatique plan permettant l'insertion entre les paires de bases d'ADN et les substituants modulant l'affinité et la sélectivité de liaison.

Matériaux électroniques organiques
La nature redox-active et la conjugaison π-étendue de ce dérivé d'anthraquinone le rendent précieux pour le développement de matériaux électroniques organiques. Il est étudié comme matériau de cathode dans les batteries lithium-ion, où les fragments quinone subissent une réduction réversible à deux-électrons. Les atomes de chlore attirant les électrons - peuvent ajuster le potentiel de réduction, influençant la densité d'énergie et la stabilité du cycle. Il sert également d'élément de base pour les semi-conducteurs organiques et les matériaux de transport de charge -dans les transistors à effet de champ organiques-.

Intermédiaire synthétique pour colorants fonctionnels
Au-delà des applications textiles traditionnelles, ce composé est utilisé dans la synthèse de colorants fonctionnels pour les technologies avancées. Les dérivés sont explorés comme colorants pour les écrans à cristaux liquides, comme colorants absorbant le proche -infrarouge pour le stockage de données optiques et comme photosensibilisateurs dans la thérapie photodynamique. Les atomes de chlore permettent une élaboration plus poussée grâce à des réactions de couplage croisé catalysées par le palladium--, permettant l'introduction de systèmes conjugués qui étendent l'absorption dans la région infrarouge proche-.

étiquette à chaud: 1,8-dichloroanthracène-9,10-dione, Chine 1,8-dichloroanthracène-9,10-dione fabricants, fournisseurs, 2,5 Bis décyloxy 1,1,4,1 terphényl 4,4 dicarbaldéhyde, 850446-24-1, cycle aromatique, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1