1,4-naphtoquinone

Ce composé est généralement obtenu sous la forme d'une poudre cristalline jaune vif à jaune doré - avec une odeur piquante et irritante rappelant les quinones. Sa formule moléculaire est C10H6O2, correspondant à un poids moléculaire de 158,15. Le point de fusion se situe généralement entre 123 et 126 degrés, tandis que le point d'ébullition est d'environ 285 degrés avec sublimation partielle. La densité calculée est d'environ 1,42 g/cm³ dans les conditions ambiantes. Il présente une solubilité modérée dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'acétone, le benzène et le chloroforme, mais est peu soluble dans l'eau, donnant des solutions jaune pâle. La molécule contient un noyau naphtalène avec deux groupes carbonyle en positions 1 et 4, créant un système quinoïde conjugué. Il se sublime facilement lorsqu'il est chauffé et est volatil à la vapeur. Il est recommandé de le conserver dans des récipients ambrés hermétiquement fermés, à l'abri de la lumière et à température réduite, car l'exposition à la lumière et à l'air peut favoriser la décomposition. Le contact avec des agents oxydants forts et des bases fortes doit être évité en raison de la fraction quinone réactive.

La 1,4-naphtoquinone est le dérivé quinone le plus simple du naphtalène, présentant un arrangement para-dicétone sur la structure aromatique bicyclique. La molécule existe sous la forme d'un système planaire entièrement conjugué où les deux groupes carbonyle sont en conjugaison avec les doubles liaisons du cycle naphtalène, créant une structure quinoïde déficiente en électrons-. Cet arrangement confère au composé des propriétés rédox distinctives, permettant une réduction réversible à deux -électrons en hydroquinone correspondante. Les groupes carbonyle sont sensibles à l'addition nucléophile, tandis que les positions du cycle déficientes en électrons peuvent subir des réactions de substitution. . 1, la 4-naphtoquinone sert de structure mère à une grande famille de quinones naturelles et synthétiques, dont beaucoup présentent d'importantes activités biologiques. Sa capacité à participer aux processus de transfert d’électrons et à générer des espèces réactives de l’oxygène est à la base de ses effets biologiques et de son utilité dans diverses applications chimiques.

Intermédiaire pharmaceutique
Cette naphtoquinone constitue un élément clé dans la synthèse de divers agents thérapeutiques, notamment des médicaments antipaludiques et anticancéreux. Le noyau quinone apparaît dans des produits naturels tels que le lapachol et la Lawsone, qui ont démontré une activité cytotoxique contre les cellules tumorales. Les dérivés de la 1,4-naphtoquinone sont étudiés pour leur capacité à inhiber les topoisomérases et à générer un stress oxydatif dans les cellules cancéreuses, conduisant à l'apoptose. La ménadione (vitamine K₃), un dérivé synthétique, est utilisée comme agent prothrombotique et complément nutritionnel.

Applications agrochimiques
En chimie phytosanitaire, ce composé et ses dérivés sont utilisés comme fongicides et bactéricides. Le fragment quinone peut interférer avec les chaînes de transport d'électrons dans les mitochondries fongiques, perturbant la production d'énergie et inhibant la croissance des agents pathogènes. Il sert également de précurseur pour la synthèse de produits agrochimiques plus complexes avec une sélectivité et des profils environnementaux améliorés.

Intermédiaire de colorant et de pigment
La 1,4-naphtoquinone est utilisée dans la production de colorants en cuve et de colorants dispersés, où sa structure quinoïde contribue à une coloration intense. Le composé peut être fonctionnalisé avec des substituants amino, hydroxy et autres pour générer des colorants avec différentes nuances allant du jaune au violet. Ces colorants présentent une bonne résistance à la lumière et sont utilisés dans les applications de teinture et d'impression textiles.

Médiateur Redox en synthèse organique
Le comportement redox réversible de cette quinone la rend précieuse comme médiateur de transfert d'électrons dans la synthèse électrochimique organique et dans les réactions d'oxydation catalytique. Il peut servir d'agent de déshydrogénation pour l'oxydation des composés hydroaromatiques en aromatiques et d'oxydant recyclable dans les réactions de couplage oxydantes catalysées par le palladium-. Sa capacité à accepter et à donner des électrons est également exploitée dans la conception de batteries à radicaux organiques et d’électrolytes de batteries à flux.

étiquette à chaud: 1,4-naphtoquinone, fabricants et fournisseurs de Chine 1,4-naphtoquinone, [1,1':4',1''-Terphényl]-4,4''-dicarboxaldéhyde, 111759-27-4, 474974-24-8, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1