Diacétate de 5-acétyl-1,3-phénylène

Ce composé est généralement obtenu sous la forme d'une poudre cristalline blanche à -blanc cassé avec une légère odeur semblable à celle d'un ester aromatique-. Sa formule moléculaire est C12H12O5, correspondant à un poids moléculaire de 236,22. Le point de fusion se situe généralement entre 88 et 92 degrés, ce qui indique un réseau cristallin bien défini. La densité calculée est d'environ 1,25 g/cm³ dans les conditions ambiantes. Il présente une bonne solubilité dans les solvants organiques courants, notamment l'acétone, l'acétate d'éthyle, le dichlorométhane et le toluène, tout en présentant une solubilité modérée dans le méthanol et l'éthanol et une solubilité limitée dans l'eau et les hydrocarbures aliphatiques. La molécule contient trois groupes ester : deux acétates phénoliques et une acétylcétone aromatique. Les liaisons ester sont sensibles à l'hydrolyse dans des conditions fortement acides ou basiques. Le stockage dans un récipient hermétiquement fermé, à l'abri de la lumière et de l'humidité, à température ambiante, est généralement suffisant, bien que des conditions desséchées soient recommandées pour un stockage prolongé. Le contact avec des agents oxydants forts et des bases fortes doit être évité.

Le diacétate de 5-acétyl-1,3-phénylène est constitué d'un cycle benzénique fonctionnalisé symétriquement en positions 1 et 3 avec des groupes acétoxy et en position 5 avec un groupe acétyle. Ce modèle de substitution crée une molécule avec trois fonctionnalités carbonyle disposées autour du noyau aromatique. Les deux esters d'acétate phénolique servent de groupes hydroxyle protégés, tandis que la cétone fournit un site électrophile pour les réactions de condensation. La nature électroattractrice des carbonyles influence la réactivité du cycle aromatique, le rendant quelque peu déficient en électrons. La structure compacte et multifonctionnelle fait de ce composé un élément de base polyvalent pour la construction de molécules plus complexes grâce à des transformations sélectives au niveau des groupes cétone ou ester. Sa nature symétrique se prête également aux applications où une dérivatisation uniforme est souhaitée.

Intermédiaire de synthèse organique
Le fragment acétylcétone peut subir une condensation avec des hydrazines, de l'hydroxylamine et des composés méthylène actifs pour former des pyrazoles, des isoxazoles et d'autres systèmes hétérocycliques. Les groupes acétate peuvent être hydrolysés sélectivement pour révéler des hydroxyles phénoliques pour une fonctionnalisation ultérieure, telle que la formation d'éther ou la coordination des métaux. Cette double réactivité permet la construction de diverses bibliothèques hétérocycliques pour le criblage pharmaceutique.

Élément de base pharmaceutique
Les dérivés de cet échafaudage ont été explorés dans la synthèse d'agents anti-inflammatoires et antimicrobiens. Le motif 1,3-diacétoxyphényle apparaît dans les produits naturels et les médicaments candidats où les acétates phénoliques peuvent agir comme des fragments promédicaments, libérant la structure active de type catéchol lors de l'hydrolyse enzymatique. Le groupe acétyle fournit une poignée pour introduire des éléments pharmacophoriques supplémentaires via la condensation de Claisen ou des réactions associées.

Chimie des polymères et des matériaux
La nature trifonctionnelle de ce composé le rend précieux comme monomère de réticulation ou allongeur de chaîne dans la synthèse des polyesters et des polyuréthanes. Les groupes acétyle peuvent participer aux réactions de transestérification, tandis que le noyau aromatique confère rigidité et stabilité thermique. De tels matériaux sont étudiés pour les revêtements, les adhésifs et les polymères hautes-performances où une densité de réticulation contrôlée est requise.

Réactif d'analyse et de dérivatisation
En raison de sa structure bien définie et de son groupe carbonyle réactif, ce composé est utilisé comme réactif de dérivatisation pour l'analyse des amines et des hydrazines via la formation de bases de Schiff ou d'hydrazones. Les dérivés résultants présentent souvent une absorbance ou une fluorescence UV améliorée, facilitant la détection dans les méthodes chromatographiques et spectroscopiques.

étiquette à chaud: Diacétate de 5-acétyl-1,3-phénylène, fabricants et fournisseurs de diacétate de 5-acétyl-1,3-phénylène en Chine, 2,5 Bis hexyloxy 1,1,4,1 terphényl 4,4 dicarbaldéhyde, 2,5-diméthoxy-1,1-4,1-terphényl-4,4-dicarbaldéhyde, 2,5-diméthyl-1,1,4-1-terphényl-4,4-dicarbaldéhyde, 62940-38-9, cycle aromatique, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1