Chlorhydrate de 1-(4-(Aminométhyl)phényl)-N,N-diméthylméthanamine

Ce composé est généralement obtenu sous forme de poudre cristalline blanche à -blanc cassé. Sa formule moléculaire est C10H17ClN2, correspondant à un poids moléculaire de 200,71. Le point de fusion se situe généralement entre 185 et 190 degrés, souvent avec une décomposition mise en évidence par un assombrissement. La densité calculée est d'environ 1,12 g/cm³ dans les conditions ambiantes. Il est librement soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires tels que le méthanol et l'éthanol en raison de la forme de sel de chlorhydrate, tout en présentant une solubilité modérée dans le diméthylsulfoxyde et une solubilité limitée dans les solvants aprotiques comme l'acétonitrile et une solubilité négligeable dans les solvants non polaires tels que le dichlorométhane et l'hexane. La molécule est constituée d'un cycle benzénique para-disubstitué portant à la fois un groupe aminométhyle primaire et un groupe N,N-diméthylaminométhyle tertiaire, présenté sous forme de sel chlorhydrate. Les deux fonctionnalités aminés sont basiques et peuvent participer à la liaison hydrogène et à la formation de sel. Le sel chlorhydrate améliore la solubilité aqueuse et la stabilité cristalline. Le stockage dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de la lumière et de l'humidité, à température ambiante, est généralement adéquat, bien que des conditions desséchées soient recommandées pour un stockage prolongé. Le contact avec des agents oxydants puissants, des chlorures d'acide et des isocyanates doit être évité.

Le chlorhydrate de 1 (4 (Aminométhyl) phényl) - N, N diméthylméthanamine est une diamine aromatique symétrique comportant un cycle benzénique avec deux fonctionnalités amine différentes aux positions 1 et 4 : une amine primaire et une diméthylamine tertiaire, chacune attachée via un lieur méthylène. Cette architecture moléculaire combine une amine primaire nucléophile avec une amine tertiaire basique dans un cadre rigide para-substitué. L'amine primaire offre une possibilité de dérivatisation ultérieure par formation d'amide, amination réductrice ou alkylation, tandis que l'amine tertiaire fournit un site protonable qui peut améliorer la solubilité dans l'eau et s'engager dans des interactions ioniques avec des cibles biologiques. Le modèle de substitution para garantit une géométrie linéaire et une séparation spatiale définie entre les deux fonctionnalités amine. La forme sel de chlorhydrate améliore la compatibilité aqueuse et fournit un solide cristallin stable. Cet échafaudage à double -amine constitue un élément de base précieux en chimie médicinale et en science des matériaux pour la construction de molécules nécessitant à la fois des fonctionnalités nucléophiles et d'amine basique à des distances définies.

Intermédiaire pharmaceutique
Ce dérivé diamine est utilisé dans la synthèse de médicaments ciblant les troubles neurologiques et psychiatriques, notamment les antidépresseurs et les antipsychotiques. L'amine primaire permet le couplage de l'amide avec des pharmacophores contenant de l'acide carboxylique, tandis que l'amine tertiaire peut améliorer la solubilité et contribuer à la liaison au récepteur via des interactions ioniques. Le noyau rigide de benzène para-substitué fournit une géométrie définie pour optimiser les interactions avec des cibles biologiques telles que les récepteurs couplés aux protéines G et les canaux ioniques.

Élément de base pour les polyamines et les ligands
Le composé sert de précurseur pour la construction de structures polyamines plus complexes grâce à une fonctionnalisation séquentielle au niveau des deux sites amines. La réactivité différentielle des amines primaires et tertiaires permet des stratégies sélectives de protection et d’élaboration. Ces dérivés de polyamine sont étudiés comme chélateurs de métaux, comme composants de vecteurs de délivrance de gènes et comme échafaudages pour la conception de ligands multivalents pouvant engager plusieurs sites de liaison sur des cibles biologiques.

Agent de réticulation en chimie des polymères
La présence de deux fonctionnalités amine différentes permet à ce composé de servir d’agent de réticulation polyvalent dans la synthèse des polymères. L'amine primaire peut réagir avec des époxydes ou des isocyanates, tandis que l'amine tertiaire peut catalyser des réactions ou être quaternisée pour introduire un caractère ionique. Ces propriétés sont exploitées dans la préparation de résines époxy, de polyuréthanes et d'hydrogels aux propriétés mécaniques et thermiques adaptées.

Élément constitutif de la synthèse organique
En tant qu'intermédiaire synthétique polyvalent, le chlorhydrate de 1 (4 (aminométhyl) phényl) - N, N diméthylméthanamine participe à diverses transformations, notamment l'acylation sélective de l'amine primaire en présence de l'amine tertiaire, les réactions d'amination réductrice et la quaternisation de l'amine tertiaire. Les deux amines peuvent être protégées différemment pour permettre une fonctionnalisation séquentielle, permettant la construction de systèmes aromatiques substitués de manière asymétrique. Son utilité s'étend à la synthèse de ligands pour les complexes métalliques et en tant que monomère pour la préparation de polymères fonctionnels ayant des propriétés sensibles au pH.

étiquette à chaud: 1-(4-(aminométhyl)phényl)-n,n-chlorhydrate de diméthylméthanamine, Chine Fabricants et fournisseurs de chlorhydrate de 1-(4-(aminométhyl)phényl)-n,n-diméthylméthanamine, [1,1':4',1''-Terphényl]-4,4''-dicarboxaldéhyde, 111759-27-4, 2,5 Bis hexyloxy 1,1,4,1 terphényl 4,4 dicarbaldéhyde, 2,5-diméthyl-1,1,4-1-terphényl-4,4-dicarbaldéhyde, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1