3',5'-Dibenzyloxyacétophénone

Ce composé est généralement isolé sous la forme d'un solide cristallin blanc à crème pâle avec une légère odeur aromatique. Sa formule moléculaire est C22H20O3, correspondant à un poids moléculaire de 332,39. Le point de fusion se situe généralement entre 112 et 116 degrés, reflétant un réseau cristallin bien ordonné. La densité calculée est d'environ 1,18 g/cm³ dans les conditions ambiantes. Il présente une bonne solubilité dans les solvants organiques courants, notamment le dichlorométhane, le chloroforme, l'acétate d'éthyle et le tétrahydrofurane, tout en présentant une solubilité limitée dans le méthanol et l'éthanol et une solubilité négligeable dans l'eau et les hydrocarbures aliphatiques. La molécule contient un noyau central d'acétophénone avec des substituants benzyloxy aux positions 3' et 5' du cycle phényle. Les liaisons éther sont stables dans des conditions neutres et légèrement basiques mais peuvent être clivées par des acides forts ou par hydrogénolyse. Le stockage dans un récipient hermétiquement fermé, à l'abri de la lumière et de l'humidité, à température ambiante, est généralement suffisant, bien que des conditions desséchées soient recommandées pour un stockage prolongé. Le contact avec des agents oxydants forts et des acides forts doit être évité.

La 3',5'-Dibenzyloxyacétophénone est constituée d'une unité acétophénone symétriquement substituée aux positions méta par deux groupes benzyloxy. Le groupe acétyle attaché au cycle aromatique central fournit un site carbonyle réactif propice aux réactions de condensation. Les éthers benzyliques servent de groupes protecteurs pour les hydroxyles phénoliques, les protégeant des réactions indésirables tout en restant clivables dans des conditions d'hydrogénolyse douces. Le modèle de substitution symétrique crée une molécule avec une disposition spatiale définie de ses groupes fonctionnels, permettant des transformations sélectives au niveau des sites cétones ou éther. Cette combinaison d'un phénol masqué et d'un carbonyle activé fait du composé un intermédiaire précieux pour la construction d'architectures aromatiques plus complexes, en particulier dans la synthèse de produits naturels et en chimie médicinale.

Protection de la stratégie de groupe dans une synthèse en plusieurs étapes
Les groupements benzyloxy permettent une protection temporaire des hydroxyles phénoliques lors de séquences de synthèse nécessitant des conditions sévères. Après les transformations souhaitées au niveau du groupe acétyle ou ailleurs, les éthers benzyliques peuvent être proprement éliminés par hydrogénation catalytique sans affecter les autres fonctionnalités sensibles. Cette protection orthogonale est largement exploitée dans la synthèse de produits naturels polyphénoliques et de leurs analogues.

Intermédiaire pharmaceutique
Le noyau acétophénone est un motif courant dans les molécules bioactives dotées de propriétés anti-inflammatoires, antimicrobiennes et anticancéreuses. La dérivatisation au niveau du carbonyle via la condensation de Claisen, les réactions d'aldolisation ou l'amination réductrice permet d'accéder à diverses bibliothèques de composés. Les groupes benzyloxy améliorent la lipophilie et peuvent être remplacés par d'autres substituants après déprotection pour affiner les paramètres pharmacocinétiques.

Élément constitutif de l’électronique organique
La structure aromatique rigide et les -substituants benzyloxy donneurs d'électrons font de ce composé un candidat pour la construction de semi-conducteurs organiques et de matériaux-émetteurs de lumière. Après incorporation dans des polymères conjugués via des réactions de couplage croisé ou de condensation, il peut contribuer aux propriétés de transport de trous ou de récolte de lumière dans les dispositifs photovoltaïques organiques et les OLED.

Précurseur synthétique des chalcones et des flavonoïdes
Le groupe acétyle subit une condensation catalysée par une base avec des aldéhydes aromatiques pour former des chalcones, qui sont des intermédiaires clés dans la synthèse des flavonoïdes. Les groupes protecteurs benzyle peuvent être conservés tout au long de la formation de la chalcone et de la cyclisation ultérieure, puis éliminés lors de l'étape finale pour produire les flavonoïdes cibles. Cette stratégie a été utilisée pour préparer des bibliothèques d’analogues de produits naturels pour le criblage biologique.

étiquette à chaud: 3',5'-dibenzyloxyacétophénone, Chine 3',5'-dibenzyloxyacétophénone fabricants, fournisseurs, 2,5 Bis décyloxy 1,1,4,1 terphényl 4,4 dicarbaldéhyde, 2,5 Bis hexyloxy 1,1,4,1 terphényl 4,4 dicarbaldéhyde, 2,5-diméthyl-1,1,4-1-terphényl-4,4-dicarbaldéhyde, 474974-24-8, cycle aromatique, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1