1-(4-chlorophényl)-4,4-diméthylpentan-3-one

Cette substance est généralement obtenue sous la forme d'un liquide incolore à jaune paille pâle-à température ambiante, possédant une légère odeur aromatique de cétone. Sa formule moléculaire est C13H17ClO, correspondant à un poids moléculaire de 224,73. Le point d'ébullition est d'environ 165 degrés à pression réduite (10 mmHg), avec une densité calculée proche de 1,06 g/cm³ à 20 degrés. Il est librement miscible avec les solvants organiques courants, notamment le dichlorométhane, l'acétate d'éthyle, le tétrahydrofurane et le toluène, tout en présentant une solubilité négligeable dans l'eau et les hydrocarbures aliphatiques. La molécule contient une cétone carbonyle adjacente à un groupe néopentyle et un substituant para-chlorophényle. Le carbonyle est sensible à l'addition nucléophile et l'atome de chlore offre une poignée potentielle pour les réactions de couplage croisé après conversion en intermédiaires organométalliques. Le stockage dans des récipients hermétiquement fermés sous atmosphère inerte à température ambiante est généralement adéquat, bien qu'une protection contre la lumière soit conseillée. Le contact avec des agents oxydants forts et des bases fortes doit être évité.

La 1-(4-Chlorophényl)-4,4-diméthylpentan-3-one comporte un groupe cétone flanqué d'un cycle 4-chlorophényle et d'un fragment néopentyle (4,4-diméthylpentan-3-one). La partie néopentyle introduit un obstacle stérique important autour du carbonyle, influençant sa réactivité envers les nucléophiles et réduisant la tendance à l'énolisation. Le groupe para-chlorophényle contribue à la fois à la lipophilie et à un atome d'halogène qui peut s'engager dans une liaison halogène ou servir de poignée synthétique. L'architecture compacte mais ramifiée de la molécule en fait un intermédiaire précieux en chimie médicinale et en synthèse organique, où la cétone peut être transformée en alcools, amines ou autres groupes fonctionnels, tandis que le chlorure d'aryle reste disponible pour les couplages catalysés par des métaux de transition.

Intermédiaire pharmaceutique
Cette cétone est utilisée comme élément de base dans la synthèse de composés biologiquement actifs, en particulier ceux ciblant les troubles métaboliques et l’inflammation. Le fragment néopentylcétone peut être transformé en alcools tertiaires ou en amines, offrant ainsi la possibilité d'introduire des centres à encombrement stérique susceptibles d'améliorer la stabilité métabolique. Le groupe 4-chlorophényle apparaît dans de nombreux candidats médicaments, où il contribue à des interactions de liaison optimales et module la lipophilie.

Recherche agrochimique
En chimie phytosanitaire, ce composé sert de précurseur au développement de nouveaux insecticides et fongicides. La combinaison d'un chlorure aromatique et d'une cétone encombrée permet la construction de molécules capables d'inhiber des enzymes clés chez les espèces nuisibles. Les dérivés préparés à partir de cet échafaudage ont montré leur potentiel pour perturber la biosynthèse des hormones juvéniles ou la production de stérols fongiques.

Industrie des parfums et des arômes
Les cétones avec des chaînes alkyles ramifiées et des substituants aromatiques sont souvent explorées comme odorants et fixateurs dans les compositions parfumées. Le groupe néopentyle confère un profil olfactif unique, tandis que l'unité chlorophényle contribue à la longévité sur la peau. Il est étudié comme élément de base pour la création de nouveaux arômes chimiques synthétiques dotés d’une ténacité et d’une substantivité améliorées.

Élément constitutif de la synthèse organique
En tant qu'intermédiaire synthétique polyvalent, la 1-(4-chlorophényl)-4,4-diméthylpentan-3-one participe à diverses transformations, notamment les ajouts de Grignard, l'amination réductrice (après conversion en amine correspondante) et les oléfinations de Wittig. La cétone peut être réduite en alcool secondaire, qui peut ensuite être davantage fonctionnalisé. Le chlorure d'aryle permet aux couplages Suzuki-Miyaura ou Buchwald-Hartwig d'introduire divers groupes aryle ou amino, facilitant ainsi l'assemblage rapide d'architectures moléculaires complexes pour la découverte de médicaments et la science des matériaux.

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