1-(4-chlorophényl)prop-2-yn-1-ol

Ce composé est généralement obtenu sous la forme d'un liquide jaune pâle à ambre clair ou d'un solide à faible point de fusion-. Sa formule moléculaire est C9H7ClO, correspondant à un poids moléculaire de 166,60. Le point d'ébullition est d'environ 110 à 115 degrés à pression réduite (1 mmHg), avec une densité calculée proche de 1,22 g/cm³ à 20 degrés. Il est soluble dans les solvants organiques courants tels que le dichlorométhane, l'acétate d'éthyle et le méthanol, tout en présentant une solubilité limitée dans l'eau et les hydrocarbures aliphatiques. La molécule contient un alcool secondaire adjacent à un alcyne terminal, tous deux attachés à un cycle 4-chlorophényle. L'hydrogène alcyne terminal est faiblement acide et peut participer aux couplages de Sonogashira et à la chimie des clics, tandis que le groupe hydroxyle est sensible à l'oxydation, à l'estérification et à l'éthérification. Le stockage dans des récipients hermétiquement fermés sous atmosphère inerte à température réduite est recommandé pour éviter la dégradation oxydative et la polymérisation de l'alcyne. Le contact avec des agents oxydants forts et des bases fortes doit être évité.

Le 1-(4-Chlorophényl)prop-2-yn-1-ol est un alcool propargylique chiral portant un substituant 4-chlorophényle. La molécule combine un alcyne terminal, un alcool secondaire et un cycle aromatique déficient en électrons dans un cadre compact. Le fragment alcool propargylique est une poignée synthétique polyvalente : l'hydroxyle peut être transformé en esters, éthers ou groupes partants, tandis que l'alcyne peut participer à des couplages croisés catalysés par des métaux, des cycloadditions et des additions nucléophiles. Le groupe 4-chlorophényle introduit à la fois la lipophilie et l'influence électronique, permettant des interactions d'empilement π et servant de site pour une fonctionnalisation ultérieure par substitution aromatique nucléophile ou chimie de couplage croisé. Le centre chiral en position propargylique donne naissance à deux énantiomères dont la configuration absolue peut influencer l'activité biologique lorsque le composé est incorporé dans des cibles plus complexes.

Intermédiaire pharmaceutique
Cet alcool propargylique est utilisé dans la synthèse de composés ayant une activité potentielle contre le cancer, les infections fongiques et les troubles neurologiques. L'alcyne permet la fixation de groupes aryle ou hétéroaryle via le couplage Sonogashira, tandis que l'alcool peut être estérifié avec des acides carboxyliques pharmacophoriques ou converti en amines par des réactions de Mitsunobu. Le groupe 4-chlorophényle peut améliorer la stabilité métabolique et l’affinité de liaison des médicaments candidats, en particulier ceux ciblant les enzymes du cytochrome P450 ou les GPCR.

Élément constitutif de la synthèse hétérocyclique
Le composé sert de précurseur pour la construction de divers hétérocycles, notamment les pyrazoles, les isoxazoles et les triazoles, par le biais de réactions de cycloaddition de l'alcyne avec des dipôles. Par exemple, la cycloaddition d'alcyne-azide-catalysée par le cuivre produit des 1,2,3-triazoles, qui sont des bioisostères précieux en chimie médicinale. L'alcool propargylique peut également subir une cyclisation avec des amines ou des hydrazines pour former respectivement des oxazolidines ou des pyrazolines.

Intermédiaire en synthèse analogique de produits naturels
Les alcools propargyliques sont des éléments constitutifs clés de la synthèse des polyacétylènes et d’autres dérivés de produits naturels. Cet analogue chloré peut être élaboré pour imiter la structure des composés biologiquement actifs présents dans les plantes et les organismes marins, permettant ainsi aux études de relations structure-activité d'identifier des analogues simplifiés dotés de propriétés améliorées de type médicament-.

Élément constitutif de la synthèse organique
En tant qu'intermédiaire synthétique polyvalent, le 1-(4-chlorophényl)prop-2-yn-1-ol participe à diverses transformations, notamment des oxydations en ynone correspondante, des réductions en alcool saturé et des ajouts nucléophiles à l'alcyne. L'hydroxyle peut être protégé sous forme d'éther ou d'ester silylique, permettant une manipulation sélective de l'alcyne. L'atome de chlore constitue une poignée pour les couplages croisés catalysés au palladium, permettant la construction de systèmes conjugués étendus pour la chimie des matériaux et l'électronique organique.

étiquette à chaud: 1-(4-chlorophényl)prop-2-yn-1-ol, Chine 1-(4-chlorophényl)prop-2-yn-1-ol fabricants, fournisseurs, [1,1':4',1''-Terphényl]-4,4''-dicarboxaldéhyde, 2,5 Bis hexyloxy 1,1,4,1 terphényl 4,4 dicarbaldéhyde, cycle aromatique, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1