3,3'-Diméthoxy-[1,1'-biphényle]-4,4'-dicarbaldéhyde

Ce composé est généralement obtenu sous la forme d'une poudre cristalline jaune pâle à beige clair avec une légère odeur d'aldéhyde aromatique. Sa formule moléculaire est C16H14O4, correspondant à un poids moléculaire de 270,28. Le point de fusion se situe généralement entre 142 et 146 degrés, reflétant un réseau cristallin bien défini. La densité calculée est d'environ 1,24 g/cm³ dans les conditions ambiantes. Il présente une bonne solubilité dans les solvants organiques, notamment le dichlorométhane, le chloroforme, l'acétate d'éthyle et le tétrahydrofurane, tout en présentant une solubilité modérée dans le méthanol et l'éthanol et une solubilité limitée dans l'eau et les hydrocarbures aliphatiques. La molécule contient deux groupes formyle aux positions 4 et 4' et deux substituants méthoxy aux positions 3 et 3' d'un noyau biphényle. Les groupes aldéhyde sont sensibles aux réactions d'oxydation et de condensation. Le stockage dans des récipients ambrés hermétiquement fermés sous atmosphère inerte à température réduite (2 à 8 degrés) est recommandé pour éviter la dégradation et maintenir la pureté. Le contact avec des agents oxydants forts et des bases fortes doit être évité.

Le 3,3'-Diméthoxy-[1,1'-biphényl]-4,4'-dicarbaldéhyde se compose d'un noyau biphényle symétrique avec des groupes méthoxy aux positions 3 et 3' et des groupes formyle aux positions 4 et 4'. La structure biphényle fournit un système rigide et conjugué dans lequel les deux cycles aromatiques peuvent adopter une conformation torsadée en fonction des modèles de substitution. Les substituants méthoxy donnent de la densité électronique par résonance, influençant les propriétés électroniques des cycles aromatiques et activant des positions spécifiques vers une attaque électrophile. Les deux groupes aldéhyde servent de poignées réactives pour diverses transformations, notamment la condensation avec des amines pour former des imines, avec des hydrazines pour former des hydrazones et avec des composés méthylène actifs dans les réactions de Knoevenagel. Cette combinaison de groupes méthoxy donneurs d'électrons et d'unités formyle électrophiles sur un échafaudage rigide et symétrique fait du composé un élément de base précieux pour la construction de polymères conjugués, de structures organiques covalentes et de structures macrocycliques définies moléculairement où un arrangement spatial précis des groupes fonctionnels est essentiel.

Élément constitutif des cadres organiques covalents
Ce dialdéhyde est largement utilisé dans la synthèse de structures organiques covalentes liées à l'imine-par condensation avec des amines polyfonctionnelles. Le noyau biphényle rigide et le motif de substitution 4,4' défini permettent la formation de réseaux poreux avec des géométries de pores prévisibles et des surfaces spécifiques élevées. Les groupes méthoxy peuvent influencer la stabilité du framework et introduire des fonctionnalités supplémentaires pour la modification post-synthétique.

Précurseur des ligands bases de Schiff
La condensation des deux groupes aldéhyde avec diverses amines donne des ligands bis(imine) capables de coordonner les métaux de transition. Ces complexes métalliques sont étudiés pour leur activité catalytique dans les réactions d'oxydation, d'époxydation et de couplage croisé-. Le squelette biphényle rigide garantit des géométries de coordination bien définies, tandis que les substituants méthoxy peuvent moduler les propriétés électroniques et influencer les performances catalytiques.

Intermédiaire pour polymères conjugués
Le système π- étendu et la nature difonctionnelle de ce composé le rendent précieux pour la préparation de polymères conjugués par des réactions de polycondensation. La polymérisation de Knoevenagel avec des composés méthylène actifs donne des matériaux dotés de bandes interdites réglables et de propriétés optoélectroniques adaptées aux dispositifs photovoltaïques organiques et aux diodes électroluminescentes -. Les groupes méthoxy peuvent améliorer la solubilité et l'aptitude à la transformation des polymères résultants.

Élément constitutif de la synthèse organique
En tant qu'intermédiaire synthétique polyvalent, ce dialdéhyde participe à diverses transformations, notamment les doubles oléfinations de Wittig pour former des alcènes étendus, les couplages McMurry pour générer des dérivés du stilbène et les réactions de cyclocondensation pour construire des structures macrocycliques. Les deux groupes aldéhyde peuvent être fonctionnalisés de manière sélective par protection différentielle ou réaction séquentielle avec différents nucléophiles, permettant l'accès à des dérivés biphényles substitués de manière asymétrique pour des applications pharmaceutiques et de chimie des matériaux.

étiquette à chaud: 3,3'-diméthoxy-[1,1'-biphényl]-4,4'-dicarbaldéhyde, Chine 3,3'-diméthoxy-[1,1'-biphényl]-4,4'-dicarbaldéhyde fabricants, fournisseurs, 2,5 Bis décyloxy 1,1,4,1 terphényl 4,4 dicarbaldéhyde, 474974-24-8, 850446-24-1, cycle aromatique, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1