Chlorhydrate de 4-chloro-3-méthylbenzène-1,2-diamine

Ce composé est généralement isolé sous la forme d'une poudre cristalline blanc cassé à beige clair avec une légère odeur d'amine. Sa formule moléculaire est C7H10Cl2N2, correspondant à un poids moléculaire de 193,07. Le point de fusion se situe généralement entre 215 et 220 degrés (déc.), souvent accompagné d'une décomposition mise en évidence par un assombrissement et un dégagement de gaz. La densité calculée est d'environ 1,45 g/cm³ dans les conditions ambiantes. Il présente une bonne solubilité dans les solvants protiques polaires, notamment l'eau, le méthanol et l'éthanol, en raison de la forme de sel de chlorhydrate, tout en présentant une solubilité modérée dans le diméthylsulfoxyde et une solubilité limitée dans les solvants aprotiques tels que l'acétonitrile et l'acétone. Le composé est pratiquement insoluble dans les hydrocarbures non polaires, notamment l'éther diéthylique et l'hexane. Les deux groupes amines primaires sont sensibles à l'oxydation lors d'une exposition prolongée à l'air, en particulier en solution. Le stockage dans des récipients ambrés hermétiquement fermés sous atmosphère inerte à température réduite (2 à 8 degrés) est recommandé pour éviter la dégradation oxydative et maintenir la pureté. Le contact avec des agents oxydants puissants, des chlorures d'acide et des isocyanates doit être géré avec des précautions de laboratoire appropriées.

Le chlorhydrate de 4-Chloro-3-méthylbenzène-1,2-diamine se compose d'un cycle benzénique substitué par un atome de chlore en position 4, un groupe méthyle en position 3 et deux groupes amine primaire en positions 1 et 2, isolés sous forme de sel de chlorhydrate. La relation ortho entre les deux groupes amine crée un site de chélation capable de lier des ions métalliques ou de participer à des réseaux de liaisons hydrogène. Les amines donneuses d’électrons contrebalancent partiellement l’effet attracteur d’électrons du substituant chlore, créant ainsi un système aromatique polarisé avec une asymétrie électronique définie. La forme sel de chlorhydrate améliore la solubilité aqueuse et les caractéristiques de manipulation par rapport à la base libre, fournissant ainsi un solide cristallin stable pour le stockage à long terme. Le groupe méthyle contribue au caractère hydrophobe et à l'influence stérique, tandis que l'atome de chlore offre une poignée supplémentaire pour une fonctionnalisation ultérieure via une substitution aromatique nucléophile ou des réactions de couplage croisé. Cette combinaison de plusieurs sites réactifs sur un échafaudage aromatique compact fait de ce composé un intermédiaire précieux pour la construction de diverses molécules en chimie pharmaceutique et des matériaux.

Intermédiaire pharmaceutique
Dans la découverte de médicaments, cette diamine sert d’élément de base pour l’assemblage d’inhibiteurs de kinases et de modulateurs de récepteurs. Les deux groupes amines ortho-liés permettent la construction de noyaux benzimidazole et quinoxaline par condensation avec des acides carboxyliques ou des composés 1,2-dicarbonyle. Ces systèmes hétérocycliques fusionnés sont répandus dans les médicaments ciblant l'oncologie et les maladies infectieuses, où les substituants chlore et méthyle peuvent moduler l'affinité de liaison et la stabilité métabolique.

Plateforme de synthèse hétérocyclique
Le composé est largement utilisé dans la synthèse d'hétérocycles contenant de l'azote -, notamment les benzimidazoles, les quinoxalines et les phénazines. Le motif ortho-diamine subit une cyclocondensation avec divers électrophiles tels que les acides carboxyliques, les aldéhydes et les cétones pour générer divers systèmes cycliques. Ces produits hétérocycliques trouvent des applications dans la recherche pharmaceutique et dans la science des matériaux en tant que composants de molécules fonctionnelles et de complexes de coordination.

Précurseur de colorant et de pigment
Les diamines aromatiques sont des intermédiaires précieux dans la production de colorants et de pigments azoïques. La présence de substituants chlore et méthyle permet un réglage précis des propriétés d'absorption du chromophore et influence l'affinité du colorant pour différents substrats. Les dérivés de cet échafaudage sont étudiés pour leurs caractéristiques de couleur et leurs propriétés de solidité dans les applications textiles et d'impression.

Élément constitutif de la synthèse organique
En tant qu'intermédiaire aromatique multifonctionnel, ce composé participe à diverses transformations, notamment l'acylation sélective d'un groupe amine, la diazotation suivie d'un couplage azoïque et le couplage croisé-catalysé par un métal-au niveau du site chlore. Les deux amines peuvent être protégées différemment pour permettre une fonctionnalisation séquentielle, permettant la construction de systèmes aromatiques substitués de manière asymétrique. Son modèle de réactivité bien-défini le rend précieux pour la synthèse de bibliothèques de benzènes polysubstitués pour le développement de méthodes et la synthèse de produits naturels.

étiquette à chaud: Chlorhydrate de 4-chloro-3-méthylbenzène-1,2-diamine, Chine Fabricants et fournisseurs de chlorhydrate de 4-chloro-3-méthylbenzène-1,2-diamine, [1,1':4',1''-Terphényl]-4,4''-dicarboxaldéhyde, 2,5 Bis décyloxy 1,1,4,1 terphényl 4,4 dicarbaldéhyde, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1