2-((6-Chloro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)méthyl)benzonitrile

Ce composé est généralement isolé sous forme de poudre cristalline blanche à jaune pâle sans odeur distincte. Sa formule moléculaire est C12H8ClN3O2, correspondant à un poids moléculaire de 261,66. Le point de fusion dépasse généralement 220 degrés, souvent accompagné d'une décomposition mise en évidence par un assombrissement et un dégagement de gaz supérieur à 225 degrés. La densité calculée est d'environ 1,48 g/cm³ dans les conditions ambiantes. Il présente une bonne solubilité dans les solvants aprotiques polaires tels que le diméthylformamide et le diméthylsulfoxyde, une solubilité modérée dans le méthanol et l'éthanol et une solubilité négligeable dans l'eau et les hydrocarbures aliphatiques. La molécule contient un fragment 6-chlorouracile lié via un pont méthylène à un groupe 2-cyanophényle, combinant à la fois les fonctionnalités pyrimidinedione et benzonitrile. Le stockage dans des récipients ambrés hermétiquement fermés sous atmosphère inerte à température réduite (2 à 8 degrés) est recommandé pour éviter la dégradation hydrolytique du groupe nitrile et la décomposition du cycle uracile. Le contact avec des bases fortes et des agents oxydants forts doit être évité.

Le 2-((6-Chloro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)méthyl)benzonitrile est constitué d'un noyau de 6-chlorouracile relié par un espaceur méthylène à un cycle ortho-cyanophényle. La partie uracile adopte une forme tautomère 2,4-dioxo caractéristique, fournissant deux sites donneurs/accepteurs de liaisons hydrogène qui peuvent s'engager dans des interactions complémentaires avec des cibles biologiques. L'atome de chlore en position 6 sert de poignée électrophile pour le déplacement nucléophile, permettant une diversification à un stade avancé. Le groupe benzonitrile offre à la fois une surface aromatique rigide et une fonction nitrile qui peut être réduite en amine ou hydrolysée en acide carboxylique pour une élaboration ultérieure. Le lieur méthylène introduit une flexibilité conformationnelle tout en maintenant la séparation spatiale entre les deux unités aromatiques. Cette architecture hybride, combinant une nucléobase modifiée avec un arène substitué par un nitrile, positionne la molécule comme un intermédiaire clé dans la construction de systèmes hétérocycliques pharmacologiquement actifs.

Intermédiaire pharmaceutique pour agents antidiabétiques
Ce composé est utilisé comme intermédiaire essentiel dans la synthèse industrielle de l'alogliptine, un inhibiteur de la dipeptidyl peptidase-4 utilisé pour gérer le diabète de type 2. La synthèse implique le déplacement du chlore avec une aminopipéridine énantiomériquement pure, suivi d'une déprotection et d'une formation de sel. Le fragment benzonitrile reste intact tout au long de la séquence, devenant plus tard une partie du pharmacophore du médicament.

Étalon de référence analytique
En tant qu'impureté liée au processus et précurseur synthétique, cette substance est utilisée comme étalon de référence en chromatographie liquide à haute -performance pour le contrôle qualité de la substance médicamenteuse alogliptine. Sa disponibilité avec une pureté documentée permet la conformité réglementaire dans les applications de médicaments génériques et facilite la validation des méthodes dans le développement pharmaceutique.

Élément constitutif des bibliothèques d'inhibiteurs de kinase
Le motif chlorouracile est exploité en chimie médicinale pour assembler des bibliothèques de composés ciblant les protéines kinases et d'autres enzymes de liaison à l'ATP-. La substitution nucléophile en position 6- par diverses amines permet un accès rapide à divers dérivés d'uracile N-substitués, dont l'activité contre les cibles d'oncologie et d'inflammation est sélectionnée.

Études structurelles et mécanistiques
Ce composé sert de modèle pour étudier les interactions intermoléculaires dans les solides cristallins par diffraction des rayons X- et analyse de surface de Hirshfeld. Des études comparatives avec des analogues révèlent comment les variations des substituants affectent les réseaux de liaisons hydrogène- et l'emballage cristallin, éclairant ainsi la conception de solides pharmaceutiques aux propriétés physicochimiques optimisées.

étiquette à chaud: 2-((6-chloro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2h)-yl)méthyl)benzonitrile, Chine 2-((6-chloro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2h)-yl)méthyl)benzonitrile fabricants, fournisseurs, 11H Benzo-carbazole, 1240963-55-6, 4-chloro-2-méthylbenzofuro-3-2-d-pyrimidine, 9-éthyl-9H-carbazol-2-amine, CC C CN1C NC2 C1C3 CC CC C3N C2Cl, CCN1C2 CC CC C2C2 C1C CNC C2