4,4'-Dichlordiphénylsulfoxyde

Ce composé est généralement obtenu sous forme de poudre cristalline blanche à jaune pâle. Sa formule moléculaire est C12H8Cl2OS, correspondant à un poids moléculaire de 271,16. Le point de fusion se situe généralement entre 95 et 99 degrés. Il est soluble dans les solvants organiques courants tels que l'acétone, le chloroforme et le toluène, mais pratiquement insoluble dans l'eau et les hydrocarbures aliphatiques. La molécule comporte un groupe sulfoxyde reliant deux cycles 4-chlorophényle. Le fragment sulfoxyde est polaire et peut participer à la liaison hydrogène en tant qu’accepteur, tandis que les atomes de chlore fournissent des poignées pour une fonctionnalisation ultérieure. Il doit être conservé dans un récipient hermétiquement fermé, à l'abri de la lumière et de l'humidité, à température ambiante. Le contact avec des agents oxydants puissants doit être évité car ils peuvent oxyder le sulfoxyde en sulfone.

Le 4,4'-dichlorodiphénylsulfoxyde est un composé organosoufré constitué de deux cycles phényle para-chlorés liés par un groupe sulfoxyde. La fonctionnalité sulfoxyde introduit un centre chiral au niveau de l'atome de soufre, donnant naissance à deux énantiomères, bien que le composé soit généralement utilisé comme racémate. La double liaison soufre-oxygène est polarisée, conférant un moment dipolaire et une capacité d'acceptation de liaison hydrogène-. Les atomes de chlore sur les cycles aromatiques améliorent la lipophile et fournissent des sites pour une dérivatisation ultérieure via une substitution aromatique nucléophile ou des réactions de couplage croisé -. En tant qu'état d'oxydation intermédiaire entre le sulfure et la sulfone, le sulfoxyde peut être facilement réduit en sulfure ou encore oxydé en sulfone, offrant une polyvalence rédox. Ce composé constitue un élément de base précieux dans la synthèse organique, en particulier dans la préparation de molécules biologiquement actives et de matériaux fonctionnels où le groupe sulfoxyde peut moduler les propriétés physicochimiques et s'engager dans des interactions spécifiques avec des cibles biologiques.

Intermédiaire en synthèse agrochimique
Ce dérivé sulfoxyde est utilisé comme intermédiaire dans la production d'insecticides et de fongicides. Le groupe sulfoxyde peut améliorer la biodisponibilité et la stabilité métabolique des agents phytosanitaires, tandis que les atomes de chlore permettent d'autres modifications structurelles pour optimiser la puissance et la sélectivité contre les ravageurs. Ses dérivés ont été étudiés pour leur activité contre les pathogènes agricoles.

Élément constitutif de la recherche pharmaceutique
En chimie médicinale, le 4,4'-dichlorodiphénylsulfoxyde sert d'échafaudage pour développer des composés ayant des activités anti-potentielles anti-inflammatoires et anticancéreuses. Le fragment sulfoxyde peut agir comme un accepteur de liaison hydrogène, améliorant la liaison aux sites actifs de l'enzyme, et les cycles aromatiques chlorés contribuent aux interactions hydrophobes. Les chercheurs l'utilisent pour construire des bibliothèques d'analogues pour les études sur les relations structure-activité.

Précurseur des matériaux fonctionnels
La structure rigide en forme de tige-de ce composé le rend utile dans la synthèse de matériaux cristallins liquides et de semi-conducteurs organiques. Le groupe sulfoxyde introduit une polarité qui peut influencer le comportement de la mésophase et les propriétés de transport de charge. Il peut être incorporé dans des polymères ou de petites molécules pour des applications dans les technologies d’affichage et l’électronique organique.

Composé modèle dans les études sur la chimie du soufre
En tant que sulfoxyde aromatique représentatif, ce composé est utilisé dans les études mécanistiques des réactions d'oxydation et de réduction impliquant le soufre. Il sert de substrat pour étudier la réactivité des sulfoxydes envers divers réactifs, notamment les oxydants, les réducteurs et les nucléophiles. De telles études fournissent des informations fondamentales sur la chimie des organosulfures pertinentes à la fois pour les processus industriels et les systèmes biologiques.

étiquette à chaud: 4,4'-dichlordiphénylsulfoxyde, Chine 4,4'-dichlordiphénylsulfoxyde fabricants, fournisseurs, 111759-27-4, 2,5 Bis hexyloxy 1,1,4,1 terphényl 4,4 dicarbaldéhyde, 474974-24-8, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1