Acétate de 4-indolyle

Ce composé est généralement isolé sous forme d’une fine poudre cristalline allant du blanc au beige pâle. Sa formule moléculaire est C10H9NO2, correspondant à un poids moléculaire de 175,18. Le point de fusion se situe généralement entre 66 et 70 degrés, ce qui indique un réseau cristallin cohérent. La densité calculée est d'environ 1,25 g/cm³ dans les conditions ambiantes. Il se dissout facilement dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'acétone, l'acétate d'éthyle et le dichlorométhane, tout en présentant une solubilité limitée dans l'eau et une solubilité négligeable dans les solvants non polaires comme l'hexane. La molécule est constituée d'un cycle indole avec un groupe acétoxy attaché en position 4. La fonctionnalité ester est susceptible d'être hydrolysée dans des conditions acides ou basiques, tandis que l'indole NH peut participer à la liaison hydrogène. Un stockage dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de la lumière et de l'humidité, dans des conditions fraîches, est recommandé pour éviter la dégradation hydrolytique. Le contact avec des bases fortes, des acides forts et des agents oxydants forts doit être évité.

L'acétate de 4 indolyle est un dérivé ester du 4 hydroxyindole, un composé dans lequel un groupe acétyle masque l'hydroxyle phénolique sur la partie benzénique du cycle indole. Le noyau indole, composé d'un cycle pyrrole fusionné à un cycle benzène, est une unité structurelle fondamentale dans de nombreux produits naturels, neurotransmetteurs et produits pharmaceutiques. Le groupe acétate sert de fragment protecteur temporaire, rendant la molécule plus lipophile et chimiquement stable lors des transformations synthétiques tout en restant facilement éliminable dans des conditions douces pour exposer l'hydroxyle libre. Ce modèle de substitution laisse l'indole NH libre, préservant sa capacité de liaison hydrogène avec des cibles biologiques. Le groupe acétyle peut également être exploité comme poignée pour le clivage enzymatique dans les stratégies de promédicaments, permettant une libération contrôlée du 4 hydroxyindole actif in vivo. Cette combinaison d'un groupe protecteur polyvalent et d'un noyau hétéroaromatique biologiquement pertinent fait de ce composé un intermédiaire utile dans la construction de molécules plus complexes.

Intermédiaire en synthèse alcaloïde
Cet indole acétylé est utilisé comme élément de base dans la synthèse totale des alcaloïdes indoles naturels et de leurs analogues. L'acétate protège le 4 hydroxyle pendant les séquences en plusieurs étapes, empêchant les réactions secondaires indésirables tout en permettant la manipulation d'autres positions sur le cycle indole. La déprotection ultérieure révèle le groupe phénolique, qui peut être crucial pour l'activité biologique ou une fonctionnalisation ultérieure dans la molécule cible.

Promédicament candidat pour les dérivés d'hydroxyindole
L'ester d'acétate peut servir de fragment promédicament pour des composés contenant le pharmacophore 4 hydroxyindole. Après l'administration, les estérases présentes dans la circulation sanguine et le foie clivent le groupe acétyle, libérant le composé phénolique actif. Cette stratégie peut améliorer l'absorption orale, renforcer la stabilité métabolique et réduire le métabolisme de premier passage par rapport à l'administration directe de l'hydroxyindole plus polaire, conduisant potentiellement à de meilleurs profils pharmacocinétiques.

Élément de base pour la construction hétérocyclique
4 L'acétate d'indolyle sert de point de départ à la préparation de systèmes d'indole fusionnés, tels que les pyrano[3,2 e]indoles et les oxazino[4,5 e]indoles, par des réactions de cyclisation impliquant l'ester carbonyle ou l'hydroxyle déprotégé. Ces structures hétérocycliques sont étudiées pour leur potentiel en tant qu'inhibiteurs de kinases et ligands des récepteurs de sérotonine, où le noyau indole rigide contribue à la sélectivité de la cible et à l'affinité de liaison.

Substrat pour les études enzymatiques
Le composé est utilisé comme substrat modèle pour étudier l'activité et la spécificité des estérases et des lipases dans des analyses biochimiques. L'hydrolyse de la liaison acétate libère du 4 hydroxyindole, qui peut être surveillé par spectrophotométrie en raison de son absorption UV caractéristique. Cela constitue un test continu pratique pour caractériser la cinétique enzymatique, la puissance de l’inhibiteur et l’activité estérase spécifique des tissus dans le développement pharmaceutique.

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