Acide (R)-3-Amino-3-(4-chlorophényl)propanoïque

Ce composé est généralement obtenu sous forme de poudre cristalline blanche à -blanc cassé. Sa formule moléculaire est C9H10ClNO2, correspondant à un poids moléculaire de 199,63. Le point de fusion se situe généralement entre 235 et 240 degrés, souvent avec une décomposition observée lors d'un chauffage prolongé. Il présente une activité optique avec une rotation spécifique dépendant de la concentration et du solvant. Le composé est peu soluble dans l'eau et les solvants organiques courants tels que le méthanol et l'éthanol, mais se dissout facilement dans les acides ou bases aqueux dilués en raison des fonctionnalités acides aminés et carboxyliques. Il doit être conservé dans un récipient hermétiquement fermé, à l'abri de la lumière et de l'humidité, à température ambiante. Le contact avec des agents oxydants puissants doit être évité.

L'acide (R)-3-Amino-3-(4-chlorophényl)propanoïque est un acide aminé chiral - comportant un substituant 4-chlorophényle en position -. La molécule combine une amine primaire et un acide carboxylique séparés par un espaceur à deux carbones, le centre stéréogénique au niveau du carbone portant le groupe amino adoptant la configuration (R). Le cycle 4-chlorophényle introduit un caractère lipophile et une influence attractive pour les électrons, qui peuvent moduler les interactions avec des cibles biologiques et influencer les propriétés pharmacocinétiques. En tant qu'acide -aminé, il sert d'analogue contraint de l'acide -aminobutyrique et d'autres neurotransmetteurs, avec un squelette rigide et une stéréochimie définie permettant un engagement sélectif avec les récepteurs et les enzymes. Ce composé est un élément de base précieux en chimie médicinale pour la construction de mimétiques peptidiques, d'inhibiteurs d'enzymes et d'autres molécules bioactives où une orientation tridimensionnelle précise et une stabilité métabolique sont requises.

Intermédiaire pharmaceutique
Dans la découverte de médicaments, cet acide aminé chiral - est utilisé comme élément clé pour la synthèse de composés ayant une activité potentielle contre les troubles neurologiques, notamment les antidépresseurs et les anticonvulsivants. La configuration (R)- peut conférer une activité biologique spécifique, et les groupes acides aminés et carboxyliques permettent une incorporation facile dans des chaînes peptidiques ou une conjugaison avec des pharmacophores via la formation de liaisons amide. Le groupe 4-chlorophényle contribue aux interactions hydrophobes avec les protéines cibles et peut améliorer la stabilité métabolique.

Élément constitutif des -peptides
Ce composé sert de monomère pour la construction de -peptides, qui adoptent des structures secondaires stables telles que des hélices et des spires distinctes de celles des -peptides naturels. Ces Foldamers sont étudiés pour leur potentiel en tant qu'inhibiteurs d'enzymes, agents antimicrobiens et en tant qu'échafaudages pour les systèmes d'administration de médicaments. La stéréochimie définie garantit des modèles de repliement prévisibles, permettant la conception de molécules dotées d'activités biologiques adaptées et d'une résistance à la dégradation protéolytique.

Développement d’inhibiteurs enzymatiques
Les dérivés de cet acide aminé - ont été explorés en tant qu'inhibiteurs des enzymes impliquées dans le métabolisme des neurotransmetteurs et la signalisation cellulaire. La structure rigide peut imiter des états de transition ou des intermédiaires de substrat, tandis que le groupe 4-chlorophényle peut occuper des poches hydrophobes au sein des sites actifs. De tels inhibiteurs sont étudiés pour des applications thérapeutiques dans la gestion de la douleur, l'épilepsie et les maladies neurodégénératives.

Élément constitutif chiral en synthèse asymétrique
Le stéréocentre (R)-bien défini rend ce composé précieux en tant que matière première chirale ou auxiliaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques et agrochimiques énantiomériquement purs. Les groupes amino et carboxyle peuvent être sélectivement protégés et fonctionnalisés, permettant leur incorporation dans des architectures moléculaires complexes tout en maintenant l'intégrité stéréochimique. Son utilité s'étend à la préparation de ligands chiraux, d'organocatalyseurs et d'analogues de produits naturels.

étiquette à chaud: Acide (r) -3-amino-3-(4-chlorophényl)propanoïque, Chine (r)-3-amino-3-(4-chlorophényl)propanoïque fabricants, fournisseurs, 2,5 Bis hexyloxy 1,1,4,1 terphényl 4,4 dicarbaldéhyde, 474974-24-8, 850446-24-1, cycle aromatique, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1