5-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isophtalaldéhyde

Ce composé est généralement isolé sous la forme d'une poudre cristalline blanche à-blanc cassé avec une légère odeur aldéhydique. Le point de fusion se situe généralement entre 148 et 152 degrés, reflétant un réseau cristallin bien défini. La densité calculée est d'environ 1,15 g/cm³ dans des conditions ambiantes, avec une formule moléculaire de C14H17BO4 et un poids moléculaire de 260,09. Il présente une bonne solubilité dans les solvants organiques courants, notamment le dichlorométhane, le tétrahydrofurane, l'acétate d'éthyle et le diméthylsulfoxyde, tout en présentant une solubilité modérée dans le méthanol et l'éthanol et une solubilité limitée dans l'eau et les hydrocarbures aliphatiques tels que l'hexane. L'ester boronate de pinacol est susceptible de ralentir l'hydrolyse dans des conditions humides, tandis que les deux groupes aldéhyde peuvent subir des réactions d'oxydation ou de condensation. Le stockage dans un récipient hermétiquement fermé sous atmosphère inerte (argon ou azote) à température réduite (2 à 8 degrés) est recommandé pour éviter la dégradation hydrolytique et l'oxydation des aldéhydes. Le contact avec des agents oxydants forts, des bases fortes et des amines primaires doit être évité pour éviter des réactions secondaires indésirables.

Le 5-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isophtalaldéhyde incarne un échafaudage aromatique trifonctionnel dans lequel un cycle benzénique central porte deux groupes formyle en positions 1 et 3 et un acide boronique protégé par le pinacol en position 5. Ce motif de méta-substitution crée une molécule avec trois poignées réactives orthogonales disposées selon une géométrie précise : les deux groupes aldéhyde se projettent à des angles de 120 degrés l'un par rapport à l'autre, tandis que l'ester boronate s'étend à partir de la position restante du noyau triplement symétrique. Le groupe protecteur pinacol protège l'acide boronique d'une participation prématurée aux réactions tout en restant facilement éliminable dans des conditions de transestérification douces. Les doubles fonctionnalités aldéhyde permettent des réactions de condensation avec des amines pour former des imines ou avec des composés méthylène actifs via des condensations de Knoevenagel. Cette combinaison d'un acide boronique protégé avec deux centres électrophiles identiques fait de la molécule un élément de base idéal pour la construction de structures organiques covalentes, de structures macrocycliques et de polymères réticulés où une connectivité contrôlée et une géométrie définie sont essentielles.

Synthèse du cadre organique covalent
Dans la chimie des matériaux, cet élément constitutif du trialdéhyde-boronate est largement utilisé pour construire des structures organiques covalentes grâce à la chimie dynamique des imines. La condensation avec des amines polyfonctionnelles produit des réseaux cristallins poreux avec des tailles de pores bien définies et des surfaces spécifiques élevées. Le modèle de substitution méta- confère des caractéristiques topologiques spécifiques aux cadres résultants, influençant leurs propriétés d'adsorption de gaz et leur activité catalytique. Ces matériaux sont étudiés pour les applications de stockage d’hydrogène, de capture du carbone et de catalyse hétérogène.

Construction de macrocycles et de cages
L'angle précis de 120 degrés entre les deux groupes aldéhyde rend ce composé précieux pour la synthèse de macrocycles et de cages moléculaires persistantes grâce à la chimie covalente dynamique. La réaction avec des lieurs diamine appropriés donne des produits cycliques d'ordre [2+2], [3+3] ou supérieur- avec des cavités définies capables d'encapsulation invité. La poignée boronate permet une modification post-synthétique ou sert de site de coordination pour les ions métalliques, permettant la construction d'architectures supramoléculaires multifonctionnelles pour les applications de détection et de séparation.

Développement de sondes fluorescentes
Les groupes ester boronate et aldéhyde attirant les électrons-créent un système électronique push-pull qui peut être exploité pour la conception de capteurs fluorescents. La condensation avec diverses amines donne des dérivés de base de Schiff avec des propriétés d'émission réglables sensibles à la liaison de l'analyte. Le fragment acide boronique (après déprotection) permet la reconnaissance des biomolécules contenant du diol-, notamment des sucres et des catécholamines, fournissant une double plate-forme de reconnaissance pour le développement de sondes fluorescentes ratiométriques pour les applications d'imagerie biologique et de diagnostic.

Élément constitutif de la synthèse organique
En tant qu'intermédiaire aromatique trifonctionnel, ce composé participe à diverses transformations permettant la construction séquentielle de molécules complexes. Les deux groupes aldéhyde peuvent être fonctionnalisés sélectivement par protection différentielle ou par réactions stériquement différenciées, permettant l'introduction progressive de différents substituants. La poignée boronate facilite les couplages Suzuki-Miyaura pour la formation de liaisons aryl-aryle, tandis que les groupes aldéhyde s'engagent dans l'amination réductrice, l'oléfination de Wittig et les ajouts de Grignard. Ce profil de réactivité orthogonal le rend précieux pour la synthèse d'arènes substituées de manière asymétrique, d'analogues de produits naturels et de bibliothèques de composés bioactifs où un contrôle précis des modèles de substitution est requis.

étiquette à chaud: 5-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isophtalaldéhyde, Chine 5-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isophtalaldéhyde fabricants, fournisseurs, 1255945-85-7, 179899-07-1, 959904-53-1, élément constitutif moléculaire, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1