5-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoindolin-1-one

Ce composé est généralement obtenu sous la forme d'un solide cristallin gris à blanc avec une odeur minimale -2. Son point de fusion se situe dans une plage élevée de 263 à 267 degrés, indiquant une stabilité thermique significative -2. Le point d'ébullition calculé est d'environ 476,6 degrés à 760 Torr et la densité prévue est d'environ 1,16 g/cm³ à 20 degrés -2. Il a une formule moléculaire de C14H18BNO3 et un poids moléculaire de 259,11 g/mol -1-3-5. Le composé est légèrement soluble dans l'eau -1-3-4. Il doit être conservé au réfrigérateur (2 à 8 degrés) sous atmosphère inerte pour maintenir sa stabilité, car il est incompatible avec les agents oxydants -2-7. Les classifications de sécurité standard comprennent les mentions de danger H302, H315, H319 et H335, portant le mot d'avertissement « Avertissement » -2.

La 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoindolin-1-one est une molécule bifonctionnelle qui combine un noyau d'isoindolinone rigide avec une poignée polyvalente d'ester de boronate de pinacol -5. La structure de l'isoindolinone présente une structure de lactame bicyclique fusionnée, fournissant un système aromatique riche en électrons et à conformation restreinte, capable de s'engager dans des liaisons hydrogène grâce à sa fonctionnalité amide. Le groupe tétraméthyldioxaborolane (Bpin) sert d'acide boronique protégé, protégeant le centre du bore d'une oxydation prématurée tout en restant facilement activé pour la chimie de couplage croisé -5. Cette combinaison orthogonale d'un pharmacophore hétérocyclique privilégié et d'un partenaire de couplage croisé masqué fait de la molécule un élément de base précieux pour la construction d'architectures moléculaires complexes, en particulier dans les programmes de chimie médicinale où le motif isoindolinone est répandu dans les composés bioactifs.

Synthèse pharmaceutique
Dans la découverte de médicaments, cet ester de boronate sert d'intermédiaire clé pour l'assemblage de composés contenant le noyau isoindolinone, un échafaudage présent dans de nombreux agents thérapeutiques ciblant les troubles neurologiques, l'oncologie et l'inflammation -7. La poignée en boronate de pinacol permet le couplage croisé Suzuki-Miyaura-avec divers halogénures d'aryle et d'hétéroaryle, permettant une exploration rapide des relations structure-activité autour de la structure de l'isoindolinone. Le lactame NH peut être davantage fonctionnalisé par alkylation ou acylation, fournissant des points supplémentaires de diversification dans les campagnes d'optimisation des leads -5.

Élément constitutif des inhibiteurs de kinase
Le noyau isoindolinone est un pharmacophore reconnu dans la conception d'inhibiteurs de kinases, où il peut imiter des motifs de liaison à l'ATP-ou occuper des poches hydrophobes dans les sites actifs enzymatiques. Ce dérivé fonctionnalisé boronate-permet l'introduction à un stade avancé-de l'unité isoindolinone dans des échafaudages d'inhibiteurs complexes grâce à des méthodologies de couplage croisé-. Sa géométrie planaire rigide et sa capacité de liaison hydrogène-le rendent particulièrement adapté au ciblage des domaines de liaison de l'ATP-kinase avec une sélectivité et une puissance améliorées.

Applications en science des matériaux
La combinaison d'un système de lactame conjugué avec une poignée de boronate rend ce composé précieux pour la construction de matériaux fonctionnels, notamment des structures organiques covalentes et des polymères luminescents. Le noyau isoindolinone peut participer aux interactions d'empilement π-, tandis que le groupe boronate permet une intégration covalente dans des réseaux étendus ou une immobilisation de surface pour des applications de détection et optoélectroniques.

Élément constitutif de la synthèse organique
En tant qu'intermédiaire synthétique polyvalent, ce composé participe à diverses transformations au-delà du couplage croisé-standard. L'ester de boronate participe aux aminations Chan – Lam, aux réactions oxydatives de Heck et aux ajouts de conjugués, tandis que le lactame NH sert de poignée pour la fonctionnalisation N-. La structure rigide et préorganisée le rend également utile pour étudier les réactions de métallation dirigée et de fonctionnalisation C – H, permettant l'accès aux dérivés d'isoindolinone polysubstitués pour la synthèse de produits naturels et le développement de méthodologies.

étiquette à chaud: 5-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoindolin-1-one, Chine 5-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoindolin-1-one fabricants, fournisseurs, Chlorhydrate d'acide 4-aminopyridin-3-ylboronique, 1255945-85-7, Acide 2,4-fluoro-3,4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-ylphénylacétique, 2096329-68-7, Acide 4-fluoro-2-méthoxyphénylboronique, Acide 5-fluoro-2-méthoxyphénylboronique