Chlorhydrate de N,N-Diméthyl-1-(3-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phényl)méthanamine

Cette substance est généralement obtenue sous la forme d'une poudre cristalline blanc cassé à beige pâle avec une légère odeur d'amine. Le point de fusion est d'environ 109 degrés, ce qui indique un réseau cristallin bien-défini. La formule moléculaire est C15H25BClNO2, correspondant à un poids moléculaire de 297,63. Il présente une bonne solubilité dans les solvants organiques polaires, notamment le méthanol, l'éthanol, le tétrahydrofurane et le diméthylsulfoxyde, tout en présentant une solubilité limitée dans l'eau et une affinité négligeable pour les hydrocarbures aliphatiques. Le fragment ester boronate de pinacol est susceptible de ralentir l'hydrolyse lors d'une exposition prolongée à l'humidité, nécessitant un stockage dans des conditions anhydres. Le composé porte les classifications de danger du SGH avec le mot d'avertissement « Avertissement » et est associé aux mentions de danger H302 (nocif en cas d'ingestion), H315 (provoque une irritation cutanée), H319 (provoque une grave irritation des yeux) et H335 (peut provoquer une irritation respiratoire). Le stockage dans un récipient hermétiquement fermé sous atmosphère inerte (argon ou azote) à température réduite (2 à 8 degrés) est recommandé pour maintenir la stabilité. Le contact avec des agents oxydants puissants doit être évité.

Le chlorhydrate de N,N-Diméthyl-1-(3-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phényl)méthanamine représente un élément constitutif aromatique bifonctionnel dans lequel une amine tertiaire est attachée à la position méta d'un cycle phényle portant un acide boronique protégé par le pinacol. La forme sel de chlorhydrate améliore les caractéristiques de manipulation et la stabilité de conservation par rapport à la base libre. La molécule combine un groupe diméthylaminométhyle nucléophile avec une poignée de bore électrophile, créant une réactivité orthogonale dans un cadre compact. Le modèle de méta-substitution positionne l'amine et le boronate à un angle de 120 degrés, permettant la construction d'architectures moléculaires non linéaires. L'ester de pinacol sert de partenaire de couplage croisé masqué, protégeant l'acide boronique d'une oxydation prématurée tout en restant facilement activé sous catalyse au palladium. Cette combinaison d'un acide boronique protégé avec une poignée amine basique fait de ce composé un intermédiaire polyvalent pour la construction de molécules complexes où l'introduction contrôlée des deux fonctionnalités est requise.

Suzuki-Miyaura Cross-Applications d'accouplement
Cet ester de boronate est principalement utilisé comme partenaire de couplage dans les réactions de Suzuki-Miyaura catalysées au palladium avec des halogénures d'aryle et d'hétéroaryle. Le fragment bore facilite le transfert du fragment diméthylaminométhylphényle vers des partenaires électrophiles, permettant la construction de systèmes biaryle répandus dans les intermédiaires pharmaceutiques et les matériaux fonctionnels. Les conditions de réaction typiques utilisent des catalyseurs au palladium tels que Pd(PPh3)4 ou Pd(OAc)2 avec des bases comprenant le carbonate de potassium ou l'hydroxyde de sodium dans des solvants comme le tétrahydrofurane ou le diméthylformamide.

Synthèse intermédiaire pharmaceutique
Dans les programmes de chimie médicinale, ce composé sert de précurseur pour l'assemblage de molécules biologiquement actives contenant le motif benzylamine. L'amine tertiaire peut être quaternisée ou élaborée davantage par alkylation, tandis que le boronate permet une diversification à un stade avancé-par couplage croisé-. La fonctionnalité amine benzylique apparaît dans les agents thérapeutiques ciblant les troubles du système nerveux central, où elle peut améliorer la solubilité et contribuer à la liaison aux récepteurs via des interactions ioniques.

Science des matériaux et chimie des polymères
Le noyau aromatique rigide et les groupes fonctionnels orthogonaux rendent ce composé adapté à l'incorporation dans des polymères fonctionnels et des structures organiques covalentes. Grâce à la polymérisation par couplage croisé, il peut servir de monomère pour construire des matériaux conjugués dotés de propriétés optoélectroniques personnalisées. L'amine tertiaire peut participer aux cycles de protonation-déprotonation, permettant ainsi aux matériaux sensibles au pH-pour les applications de détection et de libération contrôlée.

Exploration de la méthodologie synthétique
En tant qu'intermédiaire aromatique multifonctionnel, ce composé participe à diverses transformations au-delà du couplage croisé-standard. Le groupe boronate participe aux aminations Chan – Lam, aux réactions oxydatives de Heck et aux ajouts de conjugués, tandis que l'amine tertiaire peut subir une quaternisation ou servir de groupe directeur pour la fonctionnalisation C – H. Son modèle de réactivité bien-défini le rend précieux pour le développement de méthodes dans des domaines tels que les séquences de réactions en cascade et les protocoles de fonctionnalisation séquentielle.

étiquette à chaud: n, n-diméthyl-chlorhydrate de 1-(3-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phényl)méthanamine, Chine n,n-diméthyl-1-(3-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phényl)fabricants de chlorhydrate de méthanamine, fournisseurs, Acide 2,4-difluoro-3-propoxyphénylboronique, Acide 2,4-fluoro-3,4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-ylphénylacétique, 959904-53-1, élément constitutif moléculaire, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O