5-((tert-butoxycarbonyl)amino)bicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylate de méthyle

Ce composé est obtenu sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé-avec un point de fusion compris entre 202 et 206 degrés. Il est recommandé pour le stockage entre 0 et 8 degrés. La substance a une légère solubilité dans l'eau mais se dissout facilement dans les solvants organiques polaires, notamment le méthanol, l'éthanol, le tétrahydrofurane (THF) et le diméthylformamide (DMF). Une solubilité modérée est observée dans l'acétate d'éthyle et le dichlorométhane. Elle reste stable sous conditions sèches à température ambiante.La molécule contient une amine protégée par un tert-butoxycarbonyl(Boc)-et un ester méthylique.Le groupe Boc est stable aux bases mais se clive dans des conditions acides, tandis que l'ester est sensible à l'hydrolyse dans des environnements aqueux fortement basiques ou acides.

Le 5-[(2-méthylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]bicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylate (CAS No.1035325-26-8) est un dérivé d'acide aminé à base de noradamantane. Il contient une amine primaire protégée par Boc en position 5 et un ester méthylique en position 1 du bicyclique rigide. framework.Ce composé sert d'équivalent d'acide aminé ²,³ protégé et contraint par la conformation pour la science des peptides.

1. Acide aminé - à restriction conformationnelle pour les peptidomimétiques
Incorporé dans des peptides à la place d'acides aminés flexibles pour induire des virages spécifiques et stabiliser les structures hélicoïdales résistantes à la dégradation protéolytique. Il est particulièrement utile dans le développement d'inhibiteurs des interactions protéine-protéiques impliquant les domaines SH3 et PDZ, courants dans les cibles en oncologie.

2.Monomère pour les polymères pliables de type aramide-
Après hydrolyse de l'ester et déprotection de l'amine, il est polymérisé avec du chlorure de téréphtaloyle pour produire des polyamides semi--aromatiques. L'unité noradamantane perturbe la cristallinité, produisant des polymères solubles à haute -température qui peuvent être transformés en solution-en fibres à haute résistance à la traction et à la résistance thermique pour les équipements de protection.

3.Ligand pour organocatalyse asymétrique
Le groupe Boc est éliminé et l'amine primaire résultante est dérivée pour créer un ligand diamine chiral et rigide. Ce ligand, lorsqu'il est complexé avec du cuivre (II), forme un catalyseur efficace pour la réaction aldol vinylogue asymétrique de Mukaiyama, permettant l'accès aux éléments constitutifs de la lactone chirale δ - pour la synthèse de produits naturels.

4. Élément de base pour les lieurs de synthèse de phase -solide
Fonctionnalisé sur la résine amide Wang ou Rink via l'acide carboxylique (après hydrolyse de l'ester). L'échafaudage de noradamantane lié à la résine résultant fournit un lieur stériquement encombré et clivable à l'acide pour la synthèse de macrocycles peptidiques via la cyclisation de la résine, améliorant la pureté et le rendement dans les bibliothèques combinatoires.

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