Nom du produit	Acide 4-fluoro-2-méthoxyphénylboronique
CAS	179899-07-1
Formule moléculaire	C₇H₈BFO₃
Poids moléculaire	169.95
Code SOURIRE	OB(C1=CC=C(F)C=C1OC)O
MDL NON	MFCD03788423
ID Pubchem	2782672
InChIKey	ADJBXDCXYMCCAD-UHFFFAOYSA-N

voie synthétique

Synthèse : 179899-07-1

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121-43-7		450-88-4		179899-07-1

Productivité	Synthèse	Procédure expérimentale
82%	Avec n-butyllithium Dans le tétrahydrofurane	Acide 4-fluoro-2-méthoxyphénylboronique : Dans un ballon à fond rond séché sous argon, de l'éther 2-bromo-5-fluorobenzylique (5,9 g, 29 mmol) et du THF anhydre (50 ml) ont été ajoutés. Refroidissez la solution à -78 degrés et ajoutez lentement du BuLi (17,4 ml, 43,5 mmol). Après 30 minutes à -78 degrés, ajoutez du borate de triméthyle (4,9 ml, 43,5 mmol), puis réchauffez le mélange à température ambiante (1,3 heure). Refroidissez ensuite la solution à 0 degré et ajoutez 20 ml de solution aqueuse à 10 % de HCl. Retirez le THF et ajoutez la saumure (50 ml). Extraire le mélange deux fois avec de l'éther. Tout d’abord, lavez la couche organique avec une solution aqueuse à 10 %. Acide chlorhydrique, puis eau salée. Sécher la couche d'éther (MgSO4) et évaporer pour obtenir un solide jaune (4g, 82%), RMN 1H (400MHz, acétone) - d6)δ:7,84(t,1H,J=8Hz,C6-H), 6,85(dd,J=12.2Hz,C3-H),6,76(td,J=8,2Hz C5-H)

Description

Cet acide boronique largement utilisé est obtenu sous forme de poudre cristalline blanche à -blanc cassé avec un point de fusion rapporté par la littérature-de 131-136 degrés. Son point d'ébullition et sa densité prévus sont respectivement de 294,8 degrés et 1,26 g/cm³. Il présente une solubilité négligeable dans les milieux aqueux, mais démontre une excellente solubilité dans les solvants organiques courants essentiels pour couplage croisé -, y compris le méthanol, le dichlorométhane, le THF et le DMF. Le composé est stable en conservation dans des conditions ambiantes sèches, bien que le groupe acide boronique soit susceptible de se déshydrater progressivement en anhydrides trimériques cycliques (boroxines) lors d'une exposition prolongée à l'air ou à la chaleur. Pour une conservation optimale, un stockage sous une atmosphère inerte à température ambiante est recommandé.

Description

L'acide (4-Fluoro-2-méthoxyphényl)boronique est un élément de base par excellence et exceptionnellement fiable dans la boîte à outils du chimiste de synthèse. Sa structure est d'une simplicité trompeuse mais stratégiquement puissante : un atome de fluor substitué au groupe acide boronique exerce un fort effet d'attraction d'électrons-, activant subtilement le centre du bore vers transmétallation. Simultanément, un groupe méthoxy est assis en ortho, fournissant une combinaison de don d'électrons et d'un léger obstacle stérique. Ce modèle de substitution spécifique crée un environnement électronique prévisible et bien équilibré, résultant en un partenaire de couplage réputé pour ses performances constantes à haut rendement, son excellente tolérance aux groupes fonctionnels et son évolutivité. C'est le réactif de référence pour l'introduction du motif 4-fluoro-2-méthoxyphényle, un « fragment privilégié » dans la conception moléculaire moderne.

Utilisations

1.Synthèse pharmaceutique

En tant qu'intermédiaire fondamental, il est largement utilisé pour incorporer le groupe pharmacologiquement précieux 4-fluoro-2-méthoxyphényle dans les médicaments candidats. Ce motif est répandu dans les inhibiteurs de kinases à petites molécules (par exemple, ciblant l'EGFR, le VEGFR) et les agents actifs du SNC. L'atome de fluor améliore la stabilité métabolique et la perméabilité membranaire, tandis que le groupe méthoxy peut participer aux principales interactions de liaison hydrogène avec les protéines. cibles, optimisant la puissance et la sélectivité des campagnes d'optimisation des leads.

2. R&D agrochimique

Ce composé est un matériau de départ clé pour la synthèse de fongicides et d'herbicides systémiques. L'unité fluoro-méthoxyaromatique contribue à des propriétés physicochimiques optimales-lipophile équilibrée pour l'absorption et la translocation par les plantes (mobilité du phloème) et à la stabilité chimique pour une activité résiduelle prolongée sur le terrain. Il est utilisé pour préparer des analogues de produits commerciaux pour l'amélioration de l'efficacité et la gestion de la résistance.

3.Synthèse de matériaux fonctionnels

Il sert de monomère fondamental dans les réactions de polycondensation de Suzuki pour produire des polymères conjugués et de petites molécules pour l'électronique organique. Le caractère électronique « push-pull » de l'anneau substitué en fait un donneur faible ou une unité de réglage idéale dans la conception de semi-conducteurs organiques, d'accepteurs non -fullerène pour le photovoltaïque et d'émetteurs de fluorescence retardée (TADF) activés thermiquement pour les écrans OLED.

4. Élément constitutif de la synthèse organique

En raison de sa réactivité prévisible et de sa disponibilité commerciale, il s'agit d'un réactif standard pour le développement méthodologique en chimie de couplage croisé, souvent utilisé pour tester de nouveaux systèmes ou conditions catalytiques. Il constitue également un outil de travail en synthèse parallèle et combinatoire pour générer rapidement diverses bibliothèques de composés centrées autour de cet échafaudage aromatique biologiquement pertinent.

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