Acide 6-(méthoxycarbonyl)spiro[3.3]heptane-2-carboxylique, acide 6-(méthoxycarbonyl)spiro[3.3]heptane-2-carboxylique

Ce mono-ester méthylique de diacide spirocyclique se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche à blanc cassé avec un point de fusion de 53 à 55 degrés et un point d'ébullition de 129 à 131 degrés à 0,15 Torr. La densité prévue est de 1,26 g/cm³ et un stockage à 2-8 degrés est recommandé. Sa solubilité dans l'eau est limitée, mais il se dissout facilement dans les solvants organiques polaires comme méthanol, éthanol, THF et DMF. La présence à la fois d'un acide carboxylique (pKa prévu ~ 4,0) et d'un groupe ester le rend sensible aux bases fortes, sujettes à la saponification. Il est stable dans des conditions sèches et fraîches mais doit être protégé d'une exposition prolongée à des environnements humides ou chauds.

L'acide 2-méthoxycarbonylspiro[3.3]heptane-6-carboxylique est un dérivé d'acide dicarboxylique très rigide et enrichi en trois dimensions. Son noyau est un échafaudage spiro[3.3]heptane, composé de deux anneaux à trois chaînons reliés perpendiculairement via un atome de carbone quaternaire, formant une structure 3D unique semblable à une « roue à aubes ». Les groupes ester méthylique et acide carboxylique sont positionnés sur les côtés opposés du centre spiro, fournissant une séparation des groupes fonctionnels distaux contrôlée avec précision et une orientation fixe. Cette architecture en fait un modèle idéal pour les études de restriction conformationnelle et un élément de base précieux pour la conception de molécules avec des formes tridimensionnelles prédéterminées.

1.Synthèse pharmaceutique
Sert d'échafaudage de base pour les peptidomimétiques à conformation restreinte, utilisés dans le développement de produits thérapeutiques ciblant les interfaces d'interaction entre protéines (IPP) difficiles à-à-médicament-protéine. Sa rigidité pré-organise les fonctionnalités de la chaîne latérale-, réduisant la pénalité entropique lors de la liaison et améliorant considérablement l'affinité et la sélectivité du ligand. Particulièrement adapté à la conception de -tours ou des peptides cycliques imitateurs pour des applications en oncologie, en immunologie et en anti-infectieux.
 

2. R&D agrochimique
Utilisé pour construire des analogues structurellement rigides de phéromones d'insectes ou d'hormones végétales avec de nouveaux modes d'action. La structure spirocyclique peut résister à la dégradation métabolique chez les insectes ou les plantes, prolongeant ainsi la persistance sur le terrain. En modifiant les deux poignées d'acide carboxylique, la polarité, la volatilité et la stéréocomplémentarité de la molécule pour la liaison au récepteur peuvent être systématiquement ajustées pour optimiser la bioactivité.
 

3.Synthèse de matériaux fonctionnels
Agit comme une unité de construction pour les matériaux organiques chiraux ou non - centrosymétriques. Sa chiralité inhérente (si des centres chiraux sont introduits) et sa géométrie hautement déformée peuvent être utilisées pour préparer des cristaux avec des propriétés optiques non linéaires (NLO) ou comme ligands pour les phases stationnaires chirales. Il peut également servir de monomère pour la polymérisation afin de produire des polymères à chaîne rigide - avec une microporosité intrinsèque pour la séparation des gaz.
 

4. Élément constitutif de la synthèse organique
Un substrat précieux pour étudier les réactions de libération de souche-et les transformations d'ouverture de cycle-du système spiro[3.3]heptane. Les groupes carboxyle protégés différentiellement permettent une dérivatisation sélective et séquentielle. C'est un matériau de départ de premier ordre pour la synthèse d'analogues de produits naturels complexes et polycycliques qui incorporent des unités de pontage aliphatiques rigides.

étiquette à chaud: Acide 6-(méthoxycarbonyl)spiro[3.3]heptane-2-carboxylique, acide 6-(méthoxycarbonyl)spiro[3.3]heptane-2-carboxylique, Chine 6-(méthoxycarbonyl)spiro[3.3]heptane-2-acide carboxylique, acide 6-(méthoxycarbonyl)spiro[3.3]heptane-2-carboxylique fabricants, fournisseurs, 1312784-19-2, 1363381-29-6, 6 Amino 2 thiaspiro 3 3 heptane 2 2 dioxyde, OC C1CC2 CC C OC O C2 C1 O, OC O C1CC11CC1, Acide spiro-2,2-pentane-1-carboxylique