| Nom du produit | Chlorure de but-2-énoyle, chlorure de crotonoyle |
| Numéro CAS | 10487-71-5 |
| Formule moléculaire | C4H5ClO |
| Poids moléculaire | 104.53 |
| Code SOURIRE | O=C(Cl)/C=C/C |
| N° MDL | MFCD00000734 |
| ID Pubchem | 643131 |
| Clé InChI | RJUIDDKTATZJFE-NSCUHMNNSA-N |
Propriétés chimiques
Mais -Le chlorure de 2-énoyle, également connu sous le nom de chlorure de crotonoyle, est un liquide clair, incolore à jaune pâle avec une odeur âcre. Il bout à 120-123 degrés à la pression atmosphérique et a une densité de 1,091 g/mL à 25 degrés. L'indice de réfraction est de 1,459 et son point d'éclair est de 95 degrés F (35 degrés), le classant comme inflammable. liquide.Il est recommandé de le stocker en dessous de +30 degrés. Ce chlorure d'acide est très réactif avec l'eau et les alcools, subissant une hydrolyse ou une estérification vigoureuse. Il doit être manipulé dans des conditions anhydres dans un endroit bien ventilé, à l'abri des flammes nues et de l'humidité.
Description
Mais le chlorure de -2-énoyle (n° CAS 10487-71-5) est un chlorure d'acide insaturé, en particulier le dérivé de chlorure d'acyle de l'acide crotonique. La présence du système carbonyle -insaturé (conjugué à une double liaison carbone-carbone) en fait un accepteur de Michael précieux et un agent acylant hautement réactif en synthèse organique.
Utilisations
1.Agent acylant pour les réactions artisanales de Friedel-
Utilisé pour introduire le groupe crotonoyl dans les arènes riches en électrons- via l'acylation de Friedel-Crafts. Les arylcétones résultantes sont des intermédiaires clés pour la synthèse des chalcones et d'autres flavonoïdes ayant une activité biologique potentielle.
2.Monomère pour la synthèse fonctionnelle de polymères
Subit une polymérisation ou une copolymérisation radicalaire avec le styrène pour produire des polymères avec des groupes cétones insaturés pendants. Ces chaînes latérales réactives peuvent être encore modifiées via la chimie du thiol-ène"click" pour créer des hydrogels réticulés-pour une libération contrôlée du médicament.
3.Précurseur pour la synthèse hétérocyclique
Réagit avec les dinucléophiles nucléophiles comme les hydrazines ou les amidines pour former directement des hétérocycles azotés à cinq-et six-chaînons (par exemple, pyrazoles, pyrimidines) en une seule étape, rationalisant ainsi la synthèse d'échafaudages agrochimiques et pharmaceutiques.
4.Modificateur de surface pour les nanoparticules
Utilisé pour fonctionnaliser la surface des nanoparticules de silice hydroxylée ou d'oxyde de fer. Le groupe chlorure d'acide réagit avec les groupes OH de la surface -, fixant de manière covalente la chaîne insaturée, qui peut ensuite être utilisée pour greffer des brosses en polymère via une polymérisation initiée en surface -.
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