3-(Diéthoxyméthyl)-2-éthoxytétrahydrofurane

Ce composé se présente généralement sous la forme d'un liquide visqueux clair, incolore à jaune pâle à température ambiante. Sa formule moléculaire est C11H22O4, correspondant à un poids moléculaire de 218,29. Le point d'ébullition est d'environ 85 à 90 degrés à pression réduite (0,5 mmHg), avec une densité calculée proche de 1,01 g/cm³ à 20 degrés. Il est librement miscible avec les solvants organiques courants, notamment le dichlorométhane, l'acétate d'éthyle, le tétrahydrofurane et l'éthanol, tout en présentant une solubilité limitée dans l'eau et une solubilité négligeable dans les hydrocarbures aliphatiques. La molécule contient un cycle tétrahydrofurane substitué par un groupe éthoxy en position 2 et un groupe diéthoxyméthyle en position 3. Le fragment diéthoxyméthyle fonctionne comme un équivalent aldéhyde protégé, stable dans des conditions basiques mais clivable dans des conditions acides pour révéler l'aldéhyde parent. Le cycle tétrahydrofurane confère une flexibilité conformationnelle et un caractère hydrophile grâce à l'oxygène du cycle. Le stockage dans des récipients hermétiquement fermés sous atmosphère inerte à température réduite (2 à 8 degrés) est recommandé pour éviter l'hydrolyse de l'acétal et la décomposition. Le contact avec des acides forts et des agents oxydants forts doit être évité.

Le 3 (Diéthoxyméthyl) -2 éthoxytétrahydrofurane est un dérivé de tétrahydrofurane fonctionnalisé comportant un substituant éthoxy en position 2 et un groupe diéthoxyméthyle en position 3 de l'hétérocycle saturé d'oxygène à cinq chaînons. Le cycle tétrahydrofurane fournit un squelette conformationnellement flexible avec une contrainte annulaire modérée, tandis que l'oxygène du cycle contribue à l'hydrophilie et à la capacité de coordination des métaux. Le groupe diéthoxyméthyle sert d'aldéhyde masqué, protégeant cette fonctionnalité réactive des réactions prématurées lors des séquences de synthèse tout en restant facilement clivable dans des conditions acides douces lorsque l'aldéhyde est nécessaire. Le groupe éthoxy en position 2 introduit un caractère éther supplémentaire et peut influencer la conformation de l'anneau par des effets stériques et électroniques. Cette combinaison d'un aldéhyde protégé et d'un substituant éther sur une charpente hétérocyclique saturée fait du composé un élément de base précieux en synthèse organique, en particulier pour la construction de molécules complexes où le démasquage contrôlé d'un aldéhyde et la rigidité structurelle d'un cycle tétrahydrofurane sont souhaités.

Protection de la stratégie de groupe dans une synthèse en plusieurs étapes
L'acétal diéthoxyméthylique sert de groupe protecteur pour une fonctionnalité aldéhyde, permettant des transformations sélectives ailleurs dans la molécule sans interférence du carbonyle réactif. L'acétal est stable dans une large gamme de conditions de réaction, notamment les additions organométalliques, les réductions d'hydrures et les milieux basiques, et peut être éliminé proprement dans des conditions acides douces pour régénérer l'aldéhyde. Cette stratégie de protection orthogonale est précieuse dans la synthèse de produits naturels complexes et d’intermédiaires pharmaceutiques.

Élément constitutif des analogues de glycosides et de glucides
Le cycle tétrahydrofurane avec ses substituants éther imite les caractéristiques structurelles trouvées dans les sucres et les glycosides du furanose. Ce composé sert de point de départ pour la construction d'analogues de glucides modifiés où le groupe diéthoxyméthyle peut être démasqué en un aldéhyde pour des réactions d'extension de chaîne ou de cyclisation. De tels analogues sont étudiés pour leur potentiel en tant qu'inhibiteurs d'enzymes et en tant que sondes pour étudier les processus de reconnaissance des glucides-.

Intermédiaire pour la synthèse hétérocyclique
Après déprotection pour révéler l'aldéhyde, le composé peut participer à des réactions de condensation avec des amines, des hydrazines et des composés méthylène actifs pour former des imines, des hydrazones et d'autres systèmes hétérocycliques. Le cycle tétrahydrofurane fournit une contrainte conformationnelle qui peut influencer les résultats stéréochimiques de ces réactions de cyclisation, permettant l'accès à de l'oxygène fusionné-contenant des hétérocycles avec une géométrie définie.

Élément constitutif de la synthèse organique
En tant qu'intermédiaire synthétique polyvalent, le 3-(diéthoxyméthyl)-2-éthoxytétrahydrofurane participe à diverses transformations, notamment la déprotection de l'acétal suivie d'une oléfination de Wittig, d'une addition de Grignard ou d'une amination réductrice. Le groupe éthoxy peut être modifié ou éliminé dans des conditions appropriées, tandis que le cycle tétrahydrofurane peut subir des réactions d'ouverture de cycle ou servir de groupe directeur pour des transformations stéréosélectives. Son utilité s'étend à la synthèse d'analogues de produits naturels et de matériaux fonctionnels où la combinaison d'un aldéhyde protégé et d'un hétérocycle saturé d'oxygène offre des opportunités pour une élaboration moléculaire contrôlée.

étiquette à chaud: 3-(diéthoxyméthyl)-2-éthoxytétrahydrofurane, Chine 3-(diéthoxyméthyl)-2-éthoxytétrahydrofurane fabricants, fournisseurs, Chlorhydrate de 6R 7R benzhydryl 7 amino 3 chlorométhyl 8 oxo 5 thia 1 azabicyclo 4 2 0 oct 2 ène 2 carboxylate, 125735-40-2, 1400764-60-4, 79349-53-4, hétérocycle aliphatique, OSO ON1C CCCHN C1 OO