Nom du produit	1-Benzhydryl-3-iodoazétidine
Numéro CAS	125735-40-2
Formule moléculaire	C₁₆H₁₆DANS
Poids moléculaire	349.21
Code SOURIRE	IC1CN(C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C1
N° MDL	MFCD08062427
ID Pubchem	7330610
Clé InChI	IBCVAYQWXMWFLD-UHFFFAOYSA-N

Itinéraire synthétique

Synthèse : 125735-40-2

	→
33301-41-6		125735-40-2

Productivité	Synthèse	Procédure expérimentale
100%	Avec iodure de potassium Dans 1,2-diméthoxyéthane ; Eau à 20 degrés ; Reflux	Étape 1 : 1-benzhydryl-3-iodoazétidine De l'iodure de potassium (530 mg, 3,14 mmol) a été ajouté à une solution de méthanesulfonate de 1-benzylazétidin-3-yle (500 mg, 1,57 mmol) dans un mélange d'eau (2,5 ml) et de 1,2-diméthoxyéthane (2,5 ml) à température ambiante. Le mélange réactionnel a ensuite été chauffé au reflux et agité pendant 3 heures. Après refroidissement à température ambiante, le mélange réactionnel a été dilué en ajoutant de l'eau (50 ml) et de l'acétate d'éthyle (50 ml). La phase aqueuse a été séparée et extraite avec de l'acétate d'éthyle (2 x 70 ml). Les phases organiques combinées ont été lavées avec une solution saturée de chlorure de sodium (40 ml), séchées sur sulfate de sodium, filtrées et concentrées à sec. Le composé du titre a été obtenu sous la forme d'un solide jaune (550 mg, 100 %). LCMS (ESI-APCI) m/z 350,0 (M+H)+
62%	Avec iodure de potassium Dans 1,2-diméthoxyéthane ; eau	Préparation 21 de 1-Benzhydryl-3-iodoazétidine : Une solution d'iodure de potassium (60 g, 0,361 mole) dans de l'eau (300 ml) a été ajoutée à une solution de 1-benzhydryl-3-méthanesulfonyloxyazétidine (voir WO-A-96/05193) (60 g, 0,189 mole) dans 1,2-diméthoxyéthane (600 ml). Le mélange réactionnel a été chauffé au reflux pendant 2,5 heures. Ensuite, la réaction a été refroidie à température ambiante et partagée entre de l'acétate d'éthyle et du carbonate de sodium aqueux dilué. La couche organique a été séchée sur Na2S04, filtrée et le solvant éliminé sous pression réduite. Le résidu a été purifié par Chromatographie sur colonne de gel de silice, en éluant avec de l'éther diéthylique. Le produit a été recristallisé dans de l'éther diisopropylique pour donner le composé du titre (41 g, 62 %) . 1H-RMN (CDCl3) : δ= 7.10-7.50 (10H, m), 4,70 (1H, s), 4,40-4,50 (1H, m), 3,80-4,0 (2H, m), 3,40-3,60 (2H, m).

Propriétés chimiques

Ce dérivé de l'iodoazétidine est un solide avec un point de fusion de 101-102 degrés et un point d'ébullition prévu élevé. Son poids moléculaire important et sa teneur en iode contribuent à une densité élevée (~ 1,55). Il est soluble dans les solvants organiques courants comme le THF et le DMF mais insoluble dans les alcanes polaires non -. 2 à 8 degrés avec protection contre la lumière sont recommandés pour maintenir son intégrité en tant qu'agent alkylant électrophile.

Description

La 1-Benzhydryl-3-iodoazétidine est un hétérocycle à quatre chaînons hautement fonctionnalisé et contraint conçu pour une administration ciblée. Il comporte trois éléments essentiels : un iodure d'alkyle secondaire réactif sur le cycle azétidine (un bon groupe partant pour les réactions SN2), un groupe benzhydryle stériquement volumineux protégeant l'azote du cycle et la souche inhérente du cycle de l'azétidine, qui peut être exploitée dans les réactions d'ouverture du cycle. un échafaudage électrophile précieux et protégé.

Utilisations

1.Synthèse pharmaceutique
Utilisé dans la synthèse d'inhibiteurs d'enzymes (suicide) basés sur un mécanisme-. L'iodoazétidine peut agir comme un agent alkylant pour les nucléophiles du site actif - (cystéine, histidine) dans les enzymes cibles. Le groupe benzhydryle peut ensuite être retiré pour révéler une amine secondaire pour une conjugaison ultérieure ou pour moduler la solubilité.

2. R&D agrochimique
Exploré comme une fraction pour les phytoprotecteurs d'herbicides. L'iodure réactif permet une fixation covalente à des molécules porteuses qui ciblent des tissus végétaux spécifiques. Un clivage enzymatique ultérieur pourrait libérer localement un composé phytoprotecteur actif à base d'azétidine -.

3.Synthèse de matériaux fonctionnels
Peut être utilisé comme initiateur ou agent de transfert de chaîne-dans les polymérisations radicalaires contrôlées (par exemple, polymérisation radicalaire par transfert d'atomes-ATRP). La liaison carbone-iodure est sensible au clivage homolytique, générant des radicaux pour initier la croissance du polymère à partir du noyau d'azétidine, conduisant à des polymères en forme d'étoile-.

4. Élément constitutif de la synthèse organique
Un substrat polyvalent pour étudier les réactions d'ouverture et de substitution de cycle stéréospécifiques d'hétérocycles azotés contraints. L'iodure est un excellent groupe partant pour le déplacement nucléophile, permettant l'introduction de divers nucléophiles (N, O, S, C) en position 3 du cycle azétidine tout en conservant l'azote protégé.

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