Sulfate d'hydrogène (S)-3-Amino-2,2-diméthyl-4-oxoazétidin-1-yle

Ce dérivé d'azétidinone est une poudre cristalline blanche à jaune clair fondant avec décomposition à 168-172 degrés. La densité prévue est de 1,67 g/cm³. Il présente une solubilité limitée dans l'eau mais se dissout facilement dans les solvants organiques polaires comme le THF, le DMF et le méthanol. conteneur.Il doit être protégé des oxydants forts, des acides et des bases.La molécule comporte un anneau bêta-lactame (azétidin-2-one) monocyclique hautement tendu, un groupe gem-diméthyle pour la stabilité stérique et métabolique, et un fragment sulfate d'amino introduisant la polarité et une poignée pour une modification ultérieure.

Le [(3S)-3-Amino-2,2-diméthyl-4-oxoazétidin-1-yl]hydrogénosulfate est un dérivé bêta-lactame monocyclique sophistiqué, distinct des antibiotiques traditionnels à base de pénicilline/céphalosporine. Son noyau est un cycle lactame tendu à quatre chaînons, un électrophile puissant en raison de Cette structure chirale n'est pas principalement un antibiotique mais plutôt un précurseur polyvalent pour la conception de nouveaux inhibiteurs d'enzymes (par exemple, inhibiteurs de sérine protéase, inhibiteurs de bêta-lactamase) et un synthon chiral précieux en synthèse asymétrique, exploitant son stéréocentre défini (3S).

1.Synthèse pharmaceutique

Sert de base pour le développement de nouveaux inhibiteurs de bêta-lactamases (BLI) pour lutter contre les bactéries résistantes aux antibiotiques-. Le groupe amino sulfaté offre une poignée synthétique pour attacher des pharmacophores qui ciblent des classes d'enzymes spécifiques. Il constitue également un point de départ pour la conception d'inhibiteurs covalents d'hydrolases de sérine au-delà des cibles bactériennes, telles que les protéases humaines impliquées dans la maladie.

2. R&D agrochimique

Exploré pour une utilisation potentielle dans la conception d'inhibiteurs d'enzymes ciblant les sérine protéases essentielles ou d'autres enzymes hydrolytiques chez les agents pathogènes des plantes (champignons, bactéries) ou les ravageurs, offrant un nouveau mode d'action pour les agents de protection des cultures.

3.Synthèse de matériaux fonctionnels

Bien qu'il ne s'agisse pas d'un précurseur de matériau typique, sa structure chirale et polaire bien définie pourrait être étudiée en tant que composant dans la conception de liquides ioniques chiraux ou en tant qu'élément de base pour des polymères spéciaux avec des anneaux lactame réactifs intégrés pour une modification post-polymérisation.

4. Élément constitutif de la synthèse organique

Un composé chiral précieux de la famille des «azétidinones chirales». Il est utilisé comme matière première pour la synthèse stéréosélective de dérivés d'acides aminés bêta -, de composés fusionnés hétérocycles - et d'autres molécules contenant de l'azote -, tirant parti de la souche annulaire pour les réactions d'ouverture régiosélectives de l'anneau - avec divers nucléophiles.

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