(R)-tert-Chlorhydrate de carbamate de butyle (azétidin-2-ylméthyle)

Le chlorhydrate de tert-butyl N-[[(2R)-azétidine-2-yl]méthyl]carbamate est une poudre cristalline blanche à blanc cassé-. Il doit être conservé à 2-8 degrés. Le point de fusion est compris entre 178 et 182 degrés. Le composé présente une légère solubilité dans l'eau et est facilement soluble. dans les solvants organiques polaires comme le méthanol, l'éthanol, le THF et le DMF. Il présente une solubilité modérée dans l'acétate d'éthyle et le dichlorométhane et est insoluble dans le n-hexane. En tant que sel de chlorhydrate d'une aminoazétidine protégée par Boc, il est stable dans des conditions sèches et inertes. Le groupe Boc est labile aux acides et la forme saline le rend hygroscopique ; il doit être protégé de l'humidité.

Le chlorhydrate de tert-butyl N-[[(2R)-azétidin-2-yl]méthyl]carbamate (n° CAS 1818843-14-9) est un dérivé d'acide aminé chiral et protégé où le groupe amino fait partie d'un cycle azétidine (hétérocycle azoté à 4 chaînons). La structure comprend une amine primaire (protégée comme Boc-carbamate) sur un lieur méthylène attaché au cycle azétidine. Cette diamine chirale contrainte est précieuse pour introduire une contrainte conformationnelle.

1. Élément de base pour les -analogues d'inhibiteurs de lactamase
Le cycle azétidine est un isostère central du cycle -lactame. Ce composé est utilisé pour synthétiser des inhibiteurs non- -lactames des sérine -lactamases (par exemple, KPC-2, CTX-M-15) en élaborant la méthylèneamine en groupes acide boronique ou sulfonate qui imitent l'état de transition de l'hydrolyse des -lactames.

2. Additif de solvant chiral pour la discrimination chirale RMN
La diamine libre (après rupture de sel et déprotection de Boc) est utilisée comme agent de solvatation chiral (CSA) pour la spectroscopie RMN. Elle se complexe efficacement avec les acides carboxyliques et les phosphinates, provoquant un déplacement chimique significatif non -équivalence (Δδ) des protons énantiomères, permettant une détermination rapide de l'ee sans dérivatisation.

3.Cross-agent de liaison pour les hydrogels sensibles au pH-
Les deux groupes amine (après déprotection) réagissent avec des esters de bis-N-hydroxysuccinimide (NHS) à base de PEG-pour former des hydrogels. Le cycle azétidine introduit une souche et le taux de dégradation du gel dépend du pH-en raison de l'état de protonation de l'amine secondaire restante, utile pour la libération contrôlée de médicaments dans les microenvironnements tumoraux acides.

4.Ligand pour la capture et la conversion du CO₂
La diamine est fonctionnalisée sur de la silice mésoporeuse. L'amine primaire réagit avec le CO₂ pour former un carbamate, tandis que l'amine secondaire azétidine filtrée peut activer le CO₂ pour des réactions ultérieures. Ce matériau est étudié pour la capture du carbone après -combustion et comme catalyseur hétérogène pour la synthèse de carbonates cycliques à partir d'époxydes et de CO₂.

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