Acrylate de phényle

Cette substance se présente généralement sous la forme d'un liquide clair, incolore à paille pâle-à température ambiante, possédant une odeur piquante et âcre caractéristique des esters acryliques. Sa formule moléculaire est C9H8O2, correspondant à un poids moléculaire de 148,16. Le point d'ébullition est d'environ 190 à 195 degrés à pression atmosphérique, avec une densité calculée proche de 1,08 g/cm³ à 20 degrés. Il est librement miscible avec les solvants organiques courants, notamment l'éthanol, l'acétone, le toluène et l'acétate d'éthyle, tout en présentant une très faible solubilité dans l'eau et une affinité négligeable pour les hydrocarbures aliphatiques. La molécule contient un fragment ester d'acrylate, ce qui la rend susceptible à la polymérisation lors d'une exposition à la chaleur, à la lumière ou à des initiateurs radicalaires. Il est généralement stabilisé avec de petites quantités d’inhibiteurs de polymérisation tels que l’hydroquinone ou l’éther monométhylique de l’hydroquinone. Un stockage dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de la lumière et de la chaleur, à température réduite (2 à 8 degrés) est recommandé pour éviter une polymérisation indésirable. Le contact avec des agents oxydants forts, des acides forts et des bases fortes doit être évité.

L'acrylate de phényle est constitué d'un acide acrylique estérifié avec du phénol, combinant le groupe vinyle réactif des acrylates avec le caractère aromatique d'un fragment phénoxy. La molécule présente un système carbonyle insaturé - avec la double liaison conjuguée à l'ester carbonyle, créant un accepteur de Michael électrophile capable de subir des réactions d'addition avec les nucléophiles. L'ester phénylique confère une plus grande hydrophobicité par rapport aux acrylates d'alkyle et introduit le potentiel d'interactions d'empilement π-. Le groupe vinyle est très réactif envers la polymérisation radicalaire, tandis que la liaison ester peut subir une transestérification ou une hydrolyse dans des conditions appropriées. Cette combinaison d'un groupe vinyle polymérisable et d'un ester aromatique modifiable fait du composé un monomère précieux pour la production de polymères fonctionnels et un intermédiaire polyvalent pour la synthèse organique où un caractère à la fois électrophile et polymérisable est souhaité.

Monomère pour la synthèse de polymères
L'acrylate de phényle est utilisé comme monomère dans la production de polymères et copolymères acryliques aux propriétés adaptées. Le groupe phényle confère une stabilité thermique améliorée, une température de transition vitreuse accrue et une clarté optique améliorée par rapport aux acrylates conventionnels. La copolymérisation avec d'autres monomères acryliques donne des matériaux utilisés dans les revêtements, les adhésifs et les films optiques où durabilité et transparence sont requises.

Diluant réactif dans les-formulations durcissables aux UV
En raison de sa faible viscosité et de sa réactivité élevée, ce composé sert de diluant réactif efficace dans les revêtements, encres et vernis durcissables aux UV-. Il participe à une photopolymérisation rapide lors de l'exposition à la lumière ultraviolette, formant des réseaux réticulés avec une excellente dureté et résistance chimique. Son incorporation réduit les émissions de composés organiques volatils par rapport aux systèmes à base de solvant-.

Intermédiaire pour polymères fonctionnels
Le groupe ester phénylique peut être hydrolysé sélectivement après la polymérisation pour introduire une fonctionnalité acide carboxylique dans les squelettes du polymère, permettant ainsi une modification post-polymérisation ou la création de matériaux sensibles au pH-. Cette propriété est exploitée dans la conception de systèmes d'administration de médicaments, de polymères solubles dans l'eau - et de résines échangeuses d'ions - où l'introduction contrôlée de groupes hydrophiles est souhaitée.

Élément constitutif de la synthèse organique
En tant qu'accepteur de Michael, l'acrylate de phényle participe à des réactions d'addition conjuguée avec des amines, des thiols et des nucléophiles carbonés pour former des propionates substitués en -. Ces adduits servent d’intermédiaires dans la synthèse de produits pharmaceutiques, agrochimiques et de chimie fine. L'ester phénylique peut être clivé sélectivement dans des conditions douces, permettant des stratégies de protection orthogonales dans la synthèse en plusieurs étapes.

étiquette à chaud: acrylate de phényle, fabricants et fournisseurs d'acrylate de phényle en Chine, [1,1':4',1''-Terphényl]-4,4''-dicarboxaldéhyde, 111759-27-4, cycle aromatique, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1