Nom du produit	Acide 2-(4-Fluoro-3-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phényl)acétique
Numéro CAS	1255945-85-7
Formule moléculaire	C₁₄H₁₈BFO₄
Poids moléculaire	280.1
Code SOURIRE	O=C(O)CC1=CC=C(F)C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1
N° MDL	MFCD18383451
ID Pubchem	68657588
Clé InChI	DYFNQNVMHCQXDI-UHFFFAOYSA-N

Itinéraire synthétique

Synthèse : 1255945-85-7

	+		→
N/A		73183-34-3		1255945-85-7

Rendement	Conditions de synthèse	Étapes expérimentales
43%	Étape #1 : Avec de l'acétate de potassium Dans du 1,4-dioxane à 90 degrés ; pendant 24 heures ; Atmosphère inerte Étape n°2 : Avec de l'hydrogénocarbonate de sodium dans du 1,4-dioxane ; eau; Acétate d'éthyle Étape n°3 : Avec du chlorure d’hydrogène dans l’eau	Exemple 3 N-(5-tert-butyl-2-p-tolyl-2H-pyrazol-3-yl){{34 }}2-(3-{6-[1-(2,6-difluoro-phényl)-uréido]-pyridin-2-yl}-4-fluoro-phényl)-acétamide une. Une suspension d'acide [4-fluoro-3-(4,4,5,5-tétraméthyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phényl]-acétique (3-bromo-4-fluorophényl)-acide acétique (1 g, 4,29 mmol), de bis(pinacolato)dibore (1,3 g, 5,15 mmol) et de KOAc (1,28 g, 13 mmol) dans du dioxane. (15 ml) ont été purgés avec de l'argon et traités avec du dichlorobis (diphénylphosphino) palladium. Le mélange réactionnel a été chauffé à 90 degrés pendant 24 h, dilué avec EtOAc et extrait avec une solution aqueuse saturée de NaHCO₃. Solution NaHCO₃. La couche aqueuse a été acidifiée avec du HCl concentré. Le HCl a été extrait avec HCl et deux fois avec EtOAc. Les couches organiques combinées ont été séchées (Na₂SO₄), concentrées sous vide et purifiées par chromatographie (0 à 100 % d'EtOAc dans du cyclohexane avec 1 % d'acide acétique) pour donner le composé du titre sous la forme d'un solide blanc (520 mg, 43 %). LCMS (Méthode 3) : Rt 2,66 min, m/z 281 [MH⁺]. ℓ RMN (300 MHz, CDCl₃) : 7,61 (1H, dd, J 5,5, 2,5), 7,35 (1H, ddd, J 8,5, 5,2, 2,5), 7,00 (1H, t, J 8,7), 3,62 (2H, s), 1,35 (12H, s).

Propriétés chimiques

Ce composé est un ester de pinacol d'acide arylboronique couplé à un groupe d'acide phénylacétique. L'ester de pinacol protège l'acide boronique, garantissant une stabilité supérieure contre la protodéboronation et l'hydrolyse par rapport à l'acide libre, permettant un stockage à 0-8 degrés sous gaz inerte. L'acide carboxylique (pKa prévu ~ 4,3) offre une solubilité aqueuse à pH basique. organiques.

Description

L'acide 2-[4-Fluoro-3-(pinacolboronyl)phényl]acétique est une molécule clé à double fonction pour la synthèse séquentielle et orthogonale. Il comprend un acide boronique protégé pour le couplage croisé Suzuki-Miyaura et un acide carboxylique pour la formation d'amide/ester, séparés par un espaceur méthylène. La méta-relation du bore et du fluor sur l'anneau se trouve un motif de substitution moins courant mais précieux qui peut être utilisé pour influencer l'électronique et le dipôle des produits biaryles résultants.

Utilisations

1.Synthèse pharmaceutique

Largement utilisé dans la synthèse de dérivés d'acide biphénylacétique fluoré, qui sont des analogues d'AINS importants (par exemple, dérivés du flurbiprofène). L'ester boronique permet l'introduction de divers groupes aryles, créant des bibliothèques pour optimiser la sélectivité COX-1/COX-2 et l'activité anti-inflammatoire.

2. R&D agrochimique

Appliqué à la création de nouveaux analogues d'herbicides à l'acide aryloxyacétique (imitant la famille 2,4-D). L'ester boronique permet une variation facile de la partie aromatique pour trouver des composés avec une sélectivité améliorée entre les cultures et les mauvaises herbes, tandis que l'atome de fluor peut affiner le métabolisme et le devenir environnemental.

3.Synthèse de matériaux fonctionnels

Sert de monomère pour la construction de polymères conjugués avec des groupes acides carboxyliques pendants. La polymérisation Suzuki utilisant l'ester boronique peut créer la chaîne principale, tandis que les groupes acides sur les chaînes latérales permettent une fonctionnalisation post--polymérisation, un réglage de la solubilité ou une fixation aux surfaces/composants inorganiques dans les matériaux hybrides.

4. Élément constitutif de la synthèse organique

Un exemple classique de substrat pour des réactions en tandem dans un seul pot : l'acide carboxylique peut être activé pour la formation d'amide, et dans le même pot, l'ester boronique peut subir un couplage Suzuki, permettant un assemblage rapide de molécules complexes de manière convergente. C'est un cheval de bataille pour la synthèse parallèle de dérivés d'acide biaryl-acétique.

étiquette à chaud: Acide 2-(4-fluoro-3-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phényl)acétique, Chine 2-(4-fluoro-3-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phényl)fabricants d'acide acétique, fournisseurs, Chlorhydrate d'acide 4-aminopyridin-3-ylboronique, 1255945-85-7, Acide 5-fluoro-2-méthoxyphénylboronique, 959904-53-1, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1

Acide 2-(4-Fluoro-3-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phényl)acétique

Itinéraire synthétique

Propriétés chimiques

Description

Utilisations