Chlorhydrate d'acide (4-aminopyridin-3-yl)boronique

Chlorhydrate d'acide (4-aminopyridin-3-yl)boronique

Numéro CAS : 959904-53-1
Formule moléculaire : C5H8BClN2O2
Poids moléculaire : 174,39
Code SMILES : NC1=C(B(O)O)C=NC=C1.[H]Cl

Présentation du produit
Nom du produit Chlorhydrate d'acide (4-aminopyridin-3-yl)boronique
Numéro CAS 959904-53-1
Formule moléculaire
C5H8BClN2O2
Poids moléculaire 174.39
Code SOURIRE NC1=C(B(O)O)C=NC=C1.[H]Cl
N° MDL MFCD18427760
ID Pubchem 23583876
Clé InChI UWTNNCFLQICMEL-UHFFFAOYSA-N

 

Propriétés chimiques

 

Ce dérivé de l'acide boronique est fourni sous forme de poudre cristalline hygroscopique, blanche à blanc cassé -avec un point de fusion de la littérature de 174-178 degrés. Il présente une légère solubilité dans l'eau mais est facilement soluble dans les solvants organiques polaires tels que le méthanol, l'éthanol, le tétrahydrofurane et le N,N-diméthylformamide. La stabilité est maintenue dans des conditions sèches, bien que le stockage dans un Un environnement protégé contre l'humidité-résistant à la lumière-est conseillé. La forme de sel de chlorhydrate améliore la manipulation et la durée de conservation par rapport à la base libre.

 

Description

 

Le chlorhydrate d'acide (4-Amino-3-pyridinyl)boronique est un exemple typique d'un élément de base hétérocyclique bifonctionnel protégé orthogonalement. Il présente deux sites réactifs distincts et très précieux sur un noyau de pyridine : une arylamine nucléophile et un acide boronique électrophile, permettant une dérivatisation séquentielle et chimiosélective. Cela en fait un outil puissant pour la synthèse modulaire et parallèle de diverses bibliothèques de composés centrées autour du échafaudage privilégié en pyridine 3,4-disubstituée.

 

Utilisations

 

1.Synthèse pharmaceutique

Largement utilisé dans les programmes de découverte de médicaments inhibiteurs de kinases. Le noyau 4-amino-3-pyridinyle est un motif de liaison charnière omniprésent. Cet élément de base permet une synthèse parallèle rapide : d'abord, en diversifiant la position 3 via le couplage Suzuki avec divers acides (hétéro)arylboroniques ;

 

2. R&D agrochimique

Appliqué dans la synthèse de nouveaux composés herbicides et fongicides qui agissent en inhibant les enzymes clés des voies végétales ou fongiques, telles que l'acétolactate synthase (ALS) ou la succinate déshydrogénase (SDH). Les groupes d'acides aminés et boroniques permettent la fixation efficace de diverses chaînes latérales pour optimiser les propriétés physicochimiques et l'activité biologique.

 

3.Synthèse de matériaux fonctionnels

Sert de précurseur pour créer de l'azote-contenant des hydrocarbures aromatiques polycycliques (N-HAP) et des agents de liaison à structure organique covalente (COF). L'acide boronique facilite l'extension du système conjugué π-, tandis que le groupe amino peut être utilisé pour une modification post-synthétique ou pour induire des interactions intermoléculaires spécifiques à l'état solide, en ajustant les propriétés électroniques pour la détection ou la catalyse.

 

4. Élément constitutif de la synthèse organique

Un réactif clé en chimie médicinale et combinatoire pour la construction efficace de pyridines complexes et polyfonctionnalisées. Son profil de réactivité orthogonal est idéal pour les plates-formes de synthèse automatisées et pour générer des bibliothèques ciblées autour d'une structure centrale centrale et biologiquement pertinente, rationalisant ainsi les processus d'optimisation-pour-diriger les processus d'optimisation.

 

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