Acide 2-(trifluorométhyl)quinoléine-3-carboxylique

Ce composé est généralement isolé sous la forme d'une poudre cristalline blanc cassé à jaune pâle. Sa formule moléculaire est C11H6F3NO2, correspondant à un poids moléculaire de 241,17. Le point de fusion se situe généralement entre 185 et 190 degrés, souvent avec une décomposition observée lors d'un chauffage prolongé au-dessus de cette plage. La densité calculée est d'environ 1,49 g/cm³ dans les conditions ambiantes. Il présente une solubilité modérée dans les solvants aprotiques polaires tels que le diméthylsulfoxyde et le diméthylformamide, une solubilité limitée dans le méthanol et l'éthanol et une solubilité négligeable dans l'eau et les solvants non polaires - comme le dichlorométhane et l'hexane. La molécule contient un noyau quinoléine avec un groupe trifluorométhyle en position 2 et un acide carboxylique en position 3. La fonctionnalité acide carboxylique peut former des sels avec des bases organiques et inorganiques. Le stockage dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de la lumière et de l'humidité, à température ambiante, est généralement adéquat, bien que des conditions desséchées soient recommandées pour un stockage prolongé. Le contact avec des agents oxydants forts et des bases fortes doit être évité.

L'acide 2-(Trifluorométhyl)quinoléine-3-carboxylique est un dérivé de quinoléine fonctionnalisé portant un groupe trifluorométhyle attirant les électrons-en position 2-et un acide carboxylique en position 3. Le noyau quinoléine, un système hétéroaromatique fusionné combinant un cycle benzène avec un cycle pyridine, fournit un échafaudage planaire rigide capable d'interactions d'empilement π et de liaisons hydrogène via l'azote de la quinoléine. Le substituant trifluorométhyle améliore considérablement le caractère déficient en électrons du système cyclique tout en conférant une stabilité métabolique et une lipophilie. L'acide carboxylique offre une poignée polyvalente pour une dérivatisation ultérieure par formation d'amide, estérification ou génération de sel. La proximité de l'acide carboxylique avec le cycle trifluorométhyle crée un environnement polarisé qui peut influencer les interactions de liaison avec les cibles biologiques. Cette combinaison d'un noyau hétéroaromatique privilégié avec un puissant groupe attracteur d'électrons et un acide carboxylique modifiable fait du composé un élément de base précieux pour la construction de molécules biologiquement actives en chimie médicinale.

Intermédiaire pharmaceutique
Dans la découverte de médicaments, cet acide trifluorométhylquinoléine carboxylique sert d’élément de base clé pour la synthèse d’agents antipaludiques, antibactériens et anticancéreux. Le noyau quinoléine est un échafaudage privilégié apparaissant dans de nombreuses classes thérapeutiques, notamment les antibiotiques quinolones et les inhibiteurs de kinases. L'acide carboxylique permet un couplage amide pratique avec des pharmacophores contenant des amines-, tandis que le groupe trifluorométhyle améliore la stabilité métabolique et peut améliorer la perméabilité membranaire grâce à une lipophilie accrue.

Anti-Recherche inflammatoire
Les dérivés de cet échafaudage sont étudiés pour leur potentiel en tant qu'inhibiteurs d'enzymes impliquées dans les voies inflammatoires, telles que la cyclooxygénase et la lipoxygénase. La structure rigide de la quinoléine peut positionner l'acide carboxylique pour une interaction optimale avec les résidus du site actif, tandis que le groupe trifluorométhyle contribue à l'affinité de liaison grâce à des effets hydrophobes et électroniques. Ces composés sont évalués pour leur capacité à réduire l’inflammation dans des modèles d’arthrite et d’autres affections inflammatoires.

Bloc de construction pour le métal-Cadres organiques
La combinaison d'un hétérocycle azoté et d'un acide carboxylique rend ce composé approprié comme agent de liaison dans la construction de structures organométalliques -. La structure rigide et planaire peut conférer une stabilité et une géométrie de pores bien définie aux structures résultantes, qui sont étudiées pour le stockage, la séparation et les applications catalytiques des gaz. Les groupes trifluorométhyle peuvent introduire un caractère hydrophobe et influencer les interactions avec les invités.

Intermédiaire de synthèse organique
En tant qu'élément de base hétéroaromatique polyvalent, ce composé participe à diverses transformations, notamment l'estérification, la formation d'amide et la réduction en alcool ou aldéhyde correspondant. Le cycle quinoléine peut subir une substitution électrophile aux positions activées par les groupes acide carboxylique et trifluorométhyle. Son utilité s'étend à la synthèse de systèmes hétérocycliques fusionnés plus complexes via des réactions de cyclisation, permettant l'accès à des bibliothèques de composés à base de quinoléine- pour le criblage pharmaceutique et les applications en science des matériaux.

étiquette à chaud: Acide 2-(trifluorométhyl)quinoléine-3-carboxylique, fabricants et fournisseurs d'acide 2-(trifluorométhyl)quinoléine-3-carboxylique en Chine, 122455-37-2, 4-nitrophényl trifluorométhanesulfonate, 556812-41-0, éléments constitutifs fluorés, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO