Trifluorométhanesulfonate de 4-méthoxy-2-(triméthylsilyl)phényle

Ce composé est un solide cristallin blanc à jaune clair avec un point de fusion de 142-146 degrés. Son point d'ébullition prévu est de 322,4 degrés et sa densité est de 1,25. Il présente une faible solubilité dans l'eau mais est facilement soluble dans les solvants aprotiques polaires tels que le tétrahydrofurane, le DMF et le méthanol, avec une solubilité modérée dans l'acétate d'éthyle et le dichlorométhane. Critique pour la manipulation, il nécessite stockage dans des conditions sèches et inertes (2 à 8 degrés) dans un récipient scellé et protégé contre la lumière en raison de la sensibilité à l'humidité du groupe triflate et de la labilité potentielle du fragment silyle dans des conditions protiques ou acides. Il est incompatible avec les nucléophiles forts, les oxydants, les acides et les bases.

Le méthoxy-2-triméthylsilylphényl)trifluorométhanesulfonate est un partenaire de couplage électrophile sophistiqué et orthogonalement protégé, conçu pour la synthèse complexe. Il combine stratégiquement un groupe triflate super-partant (-OTf) avec un groupe triméthylsilyl(TMS) polyvalent à blindage stérique, et un groupe méthoxy donneur d'électrons-para à Cette conception a un double objectif : le groupe TMS agit comme un bouclier stérique temporaire et un directeur régiochimique lors des réactions de couplage croisé - (par exemple, dans les couplages Stille ou Hiyama, ou les couplages Suzuki après - désilylation in situ), et peut ensuite être converti en d'autres fonctionnalités (par exemple, - H, - I, - OH) via des protocoles bien établis, permettant fonctionnalisation séquentielle en plusieurs étapes de l'anneau arène.

1.Synthèse pharmaceutique

Utilisé dans la fonctionnalisation de stade avancé-et la synthèse totale de produits naturels complexes et de molécules médicamenteuses nécessitant des anneaux aromatiques polysubstitués avec des modèles de substitution précis. Il permet l'introduction itérative et régio-contrôlée de différents groupes aryles sur un seul noyau aromatique, une stratégie essentielle pour optimiser les propriétés des médicaments telles que la solubilité et la stabilité métabolique.

2. R&D agrochimique

Utilisé pour construire des systèmes élaborés à plusieurs-anneaux trouvés dans les fongicides et insecticides modernes qui ciblent des enzymes spécifiques avec une sélectivité élevée. La capacité de contrôler avec précision le modèle de substitution autour du noyau aromatique est essentielle pour affiner-la forme et les propriétés électroniques de la molécule afin de maximiser la liaison à la cible et de minimiser les-effets hors cible.

3.Synthèse de matériaux fonctionnels

Un précurseur essentiel pour synthétiser des oligomères et des monomères parfaitement définis pour l'électronique organique. Dans des matériaux tels que les fils moléculaires, les cristaux liquides ou les polymères organiques poreux, le placement exact des substituants dicte des propriétés telles que la longueur de conjugaison, l'emballage intermoléculaire et la porosité. Ce réactif fournit le contrôle nécessaire pour atteindre une telle précision.

4. Élément constitutif de la synthèse organique

Un outil spécialisé pour le développement de méthodologies de fonctionnalisation C-H et de couplage croisé séquentiel-. Il s'agit d'un substrat de test pour les réactions dans lesquelles le groupe TMS peut agir comme un groupe directeur ou un groupe protecteur sans trace, permettant de nouvelles routes vers des arènes fonctionnalisées qui ne sont pas accessibles par substitution directe.

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