1-Méthyl-3-(thiophène-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine

Cet hybride aminopyrazole-thiophène fond dans la plage de 137-140 degrés. Il présente une solubilité dans une large gamme de solvants, du protique polaire (méthanol) à l'aromatique (toluène), en raison de sa polarité équilibrée par rapport aux cycles amine et hétéroaromatiques. Le composé est stable dans des conditions standard mais son groupe amine primaire nécessite une protection contre les électrophiles forts et les oxydants. agents.Un stockage réfrigéré et protégé contre la lumière-est conseillé pour une stabilité à long terme.

La 1-méthyl-3-thiophène-2-ylpyrazol-5-amine est un échafaudage bihétéroaromatique d'un intérêt considérable. Il combine des cycles thiophène et pyrazole riches en électrons, liés directement, ce qui permet une conjugaison π étendue. L'amine primaire en position 5 du pyrazole est une poignée très polyvalente pour les réactions de condensation, d'acylation et de cyclisation. Cette structure sert de modèle minimaliste. pour les systèmes donneurs-accepteurs et un précurseur polyvalent pour des réseaux hétérocycliques plus élaborés.

1.Synthèse pharmaceutique
Un intermédiaire clé pour les agents antipaludiques et anticancéreux. Le noyau thiophène - pyrazole se trouve dans des composés ciblant la dihydroorotate déshydrogénase parasite (DHODH) et les cibles de kinase humaine. L'amine permet la génération rapide de bibliothèques d'amides et de sulfonamides pour les études de relations structure - activité (SAR).

2. R&D agrochimique
Utilisé dans le développement d'agents insecticides et fongicides. La structure de la molécule imite les composés allélochimiques hétérocycliques naturels. La dérivatisation de l'amine peut produire des composés qui interfèrent avec la biosynthèse de la chitine chez les insectes ou la synthèse de l'ergostérol chez les champignons.

3.Synthèse de matériaux fonctionnels
Utilisé comme élément de base pour les semi-conducteurs organiques et les colorants. Son caractère donneur -accepteur (thiophène comme donneur, pyrazole comme accepteur faible) et sa petite bande interdite le rendent approprié pour la création de polymères conjugués à faible -bande-de petites molécules pour les transistors à effet de champ organiques (OFET) et les cellules solaires sensibilisées aux colorants (DSSC).

4. Élément constitutif de la synthèse organique
Un matériau de départ fondamental pour la synthèse d'hétérocycles annulés comme les thiéno[2,3-c]pyrazoles via la cyclisation intramoléculaire d'une amine fonctionnalisée. Il est également utilisé dans des réactions à plusieurs composants pour générer une diversité moléculaire complexe à partir d'un noyau simple et facilement disponible.

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